Ещё учась в школе, написал на Apple II десятки игр на основе механики D&D, раздавая их своим друзьям.
До поступления в университет работал в магазине розничных продаж ComputerLand.
В 1979 году году пишет на бейсике свою первую собственную игру Akalabeth: World of Doom (так называемая «Ultima 0») для компьютеров «Apple II», впоследствии он начал её продавать в магазине, в котором работал. В оригинале она, как и все его предыдущие проекты, была полностью текстовой, но для коммерческой версии он добавил простенький графический движок — с трехмерными векторными подземельями.
В 1980 же году Гэрриот подписывает соглашение с издательской компанией California Pacific Computer Company и начинает профессионально заниматься компьютерными ролевыми играми серии «Ultima», основная часть которой была создана ещё до начала девяностых.
После университета стал профессиональным дизайнером и разработчиком компьютерных игр.
В 1982 году Ultima II взяла под крыло более крупная компания Sierra On-Line. Когда велась работа над третьей частью, поклонников у сериала набралось столько, что Ричард расторг контракт с Sierra, а затем вместе с братом Робертом, отцом и другом в 1983 году основал студию Origin Systems и начал издавать свои игры самостоятельно. Первые пять частей Ultima разрабатывались для компьютеров Apple II, затем основной платформой стал IBM PC.
За свою долгую историю Origin выпустила множество игр: Wing Commander, System Shock, Crusader, Pacific Strike, Bad Blood, 2400 A.D., Knights of Legend и др.
В 1992 году продал Origin Systems компании Electronic Arts, под крылом которого студия успешно работала вплоть до 1997 года. Именно в это время гейм-дизайнер и его команда выпустили одну из самых ранних и успешных графических MMORPG — Ultima Online. Она была не первой и далеко не безупречной, однако именно с неё началось победное шествие жанра по миру. Проект был настолько популярным во всём мире, что Electronic Arts приказала Origin сосредоточить все усилия на онлайновых RPG.
В 1997 Гэрриот, уже в роли продюсера, приложил руку к Lineage.
В апреле 2000, всего лишь год спустя EA внезапно отменила все находящиеся в разработке MMO-проекты, включая Ultima Online 2, Wing Commander Online и Harry Potter Online. Ричард уволился из компании Origin Systems вместе с братом и основал студию Destination Games. Через год, как только истёк срок соглашения с Electronic Arts о том, что компания не будет напрямую конкурировать с бывшими работодателями, Destination начала сотрудничать с крупнейшим южнокорейским производителем компьютерных игр NCsoft. Ричард Гэрриот стал исполнительным продюсером игр Auto Assault, City of Heroes и City of Villains. Последний его проект — фантастическая MMORPG Tabula Rasa. В ноябре 2008 года Гэрриот прекратил своё сотрудничество с NCsoft . В 2009 году он потребовал от NCSoft $28 млн потерянной прибыли и суд удовлетворил его требования. Апелляция NCSoft не была удовлетворена, более того, сумма выплат возросла до $32 млн.
Многие считают Гэрриота одним из основателей РПГ-жанра.
У Ричарда есть радиолюбительский позывной — W5KWQ .