Играя в «Арсенале» получил прозвище «Ромфордский Пеле», хотя прозвище было дано со значительной долей иронии. В настоящее время Рэй Парлор участвует в деятельности англйиских радиостанций BBC Radio 5 Live и Talksport.
Рэй Парлор наиболее известен своими выступлениями за «Арсенал», в котором он играл на протяжении 14 лет. Парлор начал свою карьеру в молодежном составе «Арсенала» в 1989 году. Реймонд дебютировал за основной состав канониров в матче против «Ливерпуля» 29 января 1992 года, который канониры проиграли со счетом 2-0. Парлор оставался игроком запаса «Арсенала» ещё несколько лет, сумев окончательно закрепиться в основе лишь по приходу Арсена Венгера в клуб в 1996 году. Играя на позиции правого или центрального полузащитника он стал поистине незаменимым игроком для клуба.
В 1999 году он был вызван в сборную Англии для участия в отборочных матчах для чемпионата Европы 2000 года. Он сыграл в сборной 10 матчей и не забил ни одного гола, а затем травма колена помешала ему продолжить карьеру за сборную. Пришедший в сборную Англии В 2001 году Свен Горан Эрикссон не видел места для Рэя в составе команды.
Парлор, тем не менее, по-прежнему успешно играл в «Арсенале» ещё на протяжении четырёх лет, но в целом его игра не получала столь значительного одобрения в средствах массовой информации, по сравнению с освещением в прессе его более знаменитых партнеров по команде, в особенности, Патрика Виейра, в тени которого он находился.
В 2004 году он завершил свою карьеру в «Арсенале», в составе которого он в общей сложности трижды становился чемпионом Англии, четырежды обладателем Кубка Англии, а также завоевал один Кубок Лиги и один европейский кубок обладателей Кубков, сыграв за клуб 464 игр и забив 32 гола во всех соревнованиях.
Он перебрался в «Мидлсбро» летом 2004 года, оставшись по-прежнему одним из любимцев болельщиков в «Арсенале». Он сыграл 60 игр за «Мидлсбро» за два с половиной года и находился на скамейке запасных в финальном матче Кубка УЕФА 2006, когда «Мидлсбро» проиграл «Севильи» со счетом 4-0. Контракт Парлора с «Мидлсбро» был расторгнут 25 января 2007 года и некоторое время Рей тренировался со своим старым клубом «Арсенал», с тем чтобы поддержать свою физическую форму и найти новый клуб.
9 февраля 2007 года он подписал контракт Халл Сити до конца сезона 2006-07, чтобы помочь клубу не вылететь из лиги. Первого июня он отказался подписывать новый контракт с клубом и завершил карьеру игрока.
Рэй Парлор женился на своей подруге Карен в 1998 году. К тому моменту как они стали жить отдельно в 2001 году, они уже имели трёх детей. В июле 2004 года они договорились о разводе, по результатам которого Карен требовала два дома и 250,000 ? в год, но вопрос об алиментах так и не был согласован. Рэй же предложил Карен 120,000 ? на том основании, что это позволит удовлетворить все её потребности и их детей, однако же желания его жены были бо?льшими. Поэтому произошло судебное разбирательство, по результатам которого суд присудил ей ? 212500 в год, но обе стороны были не удовлетворены этим и были поданы апелляции. Апелляционный суд присудил Рею алименты в размере 440 000 ? в год на протяжении 5 лет. Этот процесс вызвал широкий резонанс в средствах массовой информации..