Родился в Шотландии, полуторагодовалым ребенком был привезен в Дублин. Изучал математику в дублинском Тринити Колледж, работает учителем математики. В юности играл на гитаре на поэтических вечерах, в перерывах между выступлениями. Выпустил первую книгу в 1983 г. В 1997 г. основал издательство «Wild Honey Press» (англ. «Дикий мёд»), выпускающее ограниченным тиражом изящные поэтические сборники ручной работы; в издательстве вышли книги Рона Силлимана, Розмари Уолдроп, Джона Кинселлы и других известных американских и британских поэтов. Выступает также и со статьями о положении дел в современной поэзии — в частности, опубликовал в журнале «Fulcrum» эссе о государственной экономической поддержке поэзии в разных странах.
Поэзия Хили тяготеет к крупной форме (поэмы, композиции сложной конструкции). Хили часто использует в своих стихах образы, заимствованные из математики, логики, других наук. Современный российский специалист расценивает творчество Хили как пример сложнейшей поэзии, создающейся на английском языке.