Барри был сыном генерал-майора Генри Грина Барри (англ. Henry Green Barry) из Балликлоу (графство Корк) и его жены Фиби (англ. Phoebe). Барри окончил военную школу в Кенте и Тринити-Колледж (Дублин), и был призван в ирландский суд () в 1838 году.
Барри эмигрировал в Австралию и после недолгого пребывания в Сиднее, в 1839 году переехал в Мельбурн, город, с которым впоследствии будет тесно ассоциироваться его имя. После работы по профессии в течениt нескольких лет, он стал специальным уполномоченным Суда по рассмотрению ходатайств, а после создания в 1851 году из порта Филлипа (район Нового Южного Уэльса) колонии Виктория, стал первым главным поверенным с местом в Законодательном совете и членом Исполнительного совета. В 1852 году он стал судьёй Верховного суда Виктории. Он также занимал посты начальника юстиции и управляющего от правительства.
Барри был отмечен за заслуги перед обществом, и убедил правительство страны выделить деньги на общественные нужды, в особенности на образование. Он содействовал в основании Мельбурнского королевского госпиталя () (1848), Университета Мельбурна (1853) и Государственной библиотеки Виктории () (1854). Он был первым ректором Университета Мельбурна и находился на этом посту до самой смерти. Также он был президентом совета попечителей Государственной библиотеки Виктории.
Барри был судьёй в деле об измене Eureka Stockade (), рассматривавшемся в Верховном суде в 1855 году. Тринадцать шахтёров были полностью оправданы.
Он представлял Викторию на Лондонской международной выставке () в 1862 году и на Филадельфийской выставке в 1876-м. В 1860 году он был сделан рыцарем-бакалавром, а в 1877 году был посвящён в рыцари Ордена Святого Михаила и Святого Георгия (KCMG).
В октябре 1878 года в Бичвортском суде Барри председательствовал в слушаниях по делу против миссис Эллен Келли (Кинг; англ. Mrs Ellen Kelly [King]) и двух других мужчин, обвиняемых в пособничестве и подстрекательстве к стрельбе офицера, называемого как Фицпатрик (англ. Fitzpatrick). Приговорив миссис Келли к трём годам каторжных работ, Барри сказал:
То, что Нед Келли, не представший перед этим судом, всё же считался виновным без суда, на котором его мать была приговорена к каторжным работам на основании лживого и бездоказательного свидетельства пьяницы Фицпатрика, стало началом «Беспредела Келли» (англ. Kelly Outbreak; 1878—1880).
К тому времени, когда всё это закончилось, Кинниалли написал:
В 1880 году он председательтвовал на последнем суде над Недом Келли. Между Барри, принадлежавшем к господствующим в Ирландии протестантам, и Келли, ирландским католическим bush larrikin, существовала неприязнь. Суд и прения между Келли и Барри стали темой множества статей и книг адвокатов и историков. Когда Барри приговорил Келли к смертной казни через повешение, он произнёс общепринятые в таких случаях слова:
Келли, как сообщают, ответил:
23 ноября 1880 года, двадцать дней спустя после казни Келли, сэр Редмонд Барри умер, по утверждению Дж. Дж. Кинниалли, от «воспаления лёгких и карбункула на шее».
В Государственной библиотеке Виктории назвали читальный зал в честь Редмонда Барри, который занимал первое кресло в совете попечителей Мельбурнской публичной библиотеки. У Университета Мельбурна, первым ректором которого он был, есть здание Редмонда Барри, названное в честь него.