Рейнольдс родился в Ванкувере, Британская Колумбия, в семье Джеймса (отставного полицейского Королевской канадской конной полиции, который позже стал оптовым продавцом еды) и Тамми Рейнольдс (продавщица в магазине розничной торговли). Самый младший из четырех братьев, в 1994 году Рейнольдс закончил среднюю школу Китсилано, находившуюся в Ванкувере. Также недолгое время посещал университет Квоунтлин.
Райан работал в таких местах как яхт-клубы, ночные клубы и бакалейные магазины, и собрал импровизационную комедийную группу «Желтый Снег», когда был ребенком.
Карьера Рейнолдса началась, когда он был ещё мальчишкой и сыграл роль Билли в канадской юношеской мыльной опере Hillside, в США, однако получившей название «Fifteen».
В 2005 Райан исполнил роль официанта по имени Монти в «Большой жратве», и музыкального продюсера в романтической комедии «Просто друзья» наряду с актрисами Эми Смарт и Анной Фэрис.
Райану досталась главная роль в картине «Да, нет, наверное». В этом фильме он играет положительного героя, однако, его актёрский диапазон включает в себя и отрицательных или просто острохарактерных персонажей. Например Райан Рейнольдс исполнил роли Джорджа Лутца в «Ужасе Амитивилля», Ганнибала Кинга в «Блэйде: Троице» и агента ФБР в «Козырных тузах».
В 2009 году сыграл главную роль в романтической комедии «Предложение» в паре с Сандрой Буллок.
В 2010 году журнал «People» назвал актёра самым «сексуальным мужчиной планеты» 2010 года.
С 2002 по 2007 он был связан узами любовных отношений с Аланис Мориссетт. Они объявили помолвку в 2004 году, но спустя три года разошлись.
5 мая 2008 была объявлена помолвка с актрисой Скарлетт Йоханссон. Они поженились 28 сентября на горном курорте Тофино близ Ванкувера (Канада). 14 декабря 2010 было объявлено об их разводе. В данный момент Райан встречается с американской актрисой Блейк Лайвли.