Шоукросс родился в семье валлийцев в Честере, а рос в городке Бакли на северо-востоке Уэльса.
Во время учёбы в начальной школе выступал за юношескую команду «Флинтшир Бойз», в числе бывших игроков которой выделяются Иан Раш, Майкл Оуэн и Гэри Спид. Младший брат Райана, Рори, также выступал за этот клуб.
В сезоне 2003/04 Шоукросс провёл 22 матча за юношескую команду «Манчестер Юнайтед», отметившись голами во встречах против «Ноттингема» и «Блэкберна».
На следующий сезон он выступал за команду «МЮ» для игроков не старше 18 лет, появился на поле в 21 матче и забил мяч во встрече с «Эвертоном». Также Шоукросс провёл 5 игр за резервную команду «МЮ».
В 2006 году защитник в составе «красных дьяволов» выиграл премьер-лигу резервных команд. В сезоне 2005/06 вторая команда «МЮ» победила во всех турнирах, в которых принимала участие, в том числе завоевала Большой кубок Манчестера. Шоукросс участвовал в большинстве игр своего клуба.
25 октября 2006 года защитник дебютировал в основной команде «Юнайтед», заменив в добавленное время матча на Кубок английской лиги против «Кру Александра» Майкла Барнса. «МЮ» выиграл матч со счётом 2:1.
В январе 2007 года Шоукросс на правах аренды присоединился к клубу второго бельгийского дивизиона «Антверпен», в котором регулярно появлялся в основном составе. Защитник помог команде пробиться в плей-офф за право выхода в первый дивизион. За время выступлений в Бельгии Шоукросс отметился тремя голами.
9 августа 2007 года Шоукросс был снова отдан в 6-месячную аренду. На этот раз в команду, выступающую в чемпионате футбольной лиги, «Сток Сити». В первых же двух играх за новый клуб Райан забил два мяча. Первый — в стартовом матче чемпионата против «Кардифф Сити», второй — в игре на кубок лиги с «Рочдейлом», в которой «Сток» уступил в серии пенальти.
Следующей зимой «гончары» захотели выкупить у «МЮ» трансфер Шоукросса и 18 января 2008 года защитник подписал с клубом постоянный контракт. Покупка защитника обошлась «Стоку» в ?1 млн. Сумма могла удвоиться в случае выхода команды в Премьер-лигу.
После успешного дебюта в Премьер-лиге в сезоне 2008/09 Шоукросс привлёк внимание ведущих английских клубов. В числе возможных претендентов на футболиста назывались «Вест Хэм Юнайтед», «Фулхэм», «Эвертон», «Ливерпуль» и «Манчестер Юнайтед», но Шоукросс и главный тренер «Стока» Тони Пулис отвергли возможность ухода Райана из команды. Защитник отметился голом в первой же игре сезона 2009/10, забив первый мяч «Стока» во встрече с «Бернли», завершившейся победой «гончаров» со счётом 2:0.
В январе 2008 года Шоукросс дебютировал в молодёжной сборной Англии в отборочном матче чемпионата Европы среди молодёжных команд с Ирландией. Ранее Шоукросс играл за национальную команду Уэльса для игроков не старше 15 лет, успев принять участие во встречах с Бельгией и Ирландией.
После яркого дебюта Шоукросса в Премьер-лиге главный тренер «Стока» Тони Пулис заявил, что вскоре защитник может заработать вызов в сборную Англии.
В сентябре 2009 года было объявлено о возможных изменениях правил предоставления футбольного гражданства на территории Великобритании, благодаря которым Шоукросс получит возможность выступать за сборную Уэльса. Бывший футболист валлийской сборной Брайан Флинн заметил: «Ребята, выросшие в Уэльсе, часто не могут выступать за свою страну только потому, что ближайший роддом находился на территории Англии».