Рамон Кальдерон — по образованию юрист. В 1971 году закончил Кафедру Права Университета Наварры. Годом позже переехал в Мадрид, открыв адвокатскую контору. Мадридист с самого детства, Кальдерон стал сосьо мадридского «Реала» в 1979 году. В 1991 году участвовал в президентских выборах в столичный клуб. В 2002 году, в год Столетия «Реала» вошёл в Хунту Директиву Флорентино Переса, пост в которой сохранил двумя годами позже, вместе с Пересом одержав увереннейшую победу на президентских выборах 2004 года. Был руководителем секции баскетбола, когда баскетбольный «Реал Мадрид» выиграл последний для себя национальный чемпионский титул. В 2006 году после президентской чехарды участвовал в выборах, набрав большинство голосов. Но из-за судебных разбирательств в настоящее время имеет статус «временного» президента. Женат, имеет трех детей.
Во время предвыборной компании пообещал приобрести Кака («Милан»), Арьена Роббена («Челси») и Сеска Фабрегаса («Арсенал»). Но обещание не выполнил (за исключением Роббена), купив других высококлассных игроков, сославшись на невмешательство в дела главного тренера.