Пётр Монастырский родился в Одессе 17 (30) июля 1915 года. Актёрскую карьеру начал в 1935 году в одесском театре юного зрителя. В 1940 году окончил режиссёрский факультет ГИТИСа. Работал в театрах Воронежа, Ярославля, Красноярска, Новосибирска.
С 1955 года становится режиссёром, в 1959—1965 и в 1967—1998 главный режиссёр Самарского драматического театра. Под его руководством театру в 1977 году было присвоено звание Академический.
Параллельно с режиссурой занимался преподавательской деятельностью. Профессор кафедры режиссуры и мировой художественной культуры Поволжской государственной социально-гуманитарной академии.
Всего Монастырским поставлено более 200 спектаклей, из которых примерно 120 в Самарском академическом театре.
Автор многих книг о театре, актёрах, спектаклях и театральной жизни вообще.
После решения губернатора Самарской области К. А. Титова о присвоении Б. Н. Ельцину звания «Почётный гражданин Самарской области» выступил с резким заявлением, что отказывается от своего аналогичного звания, если постановление не будет отменено: «На основании чего принято такое решение? Что он сделал для губернии? Это личный подарок Константина Алексеевича Титова к юбилею. Он должен был с нами посоветоваться, принимая такое решение. Он как из-под полы выдал какую-то книжку».
В августе 2007 года в возрасте 92 лет стал главным режиссёром тольяттинского драматического театра «Колесо». Под его руководством в театре было поставлено два спектакля, однако после отказа мэрии города выделять дополнительное финансирование в том числе и для реконструкции здания театра, которому уже 20 лет, он прервал свои отношения с театром.
В октябре 2011 стал старейшим кандидатом (96 лет) в депутаты ГосДумы 6-го созыва по списку «ЯБЛОКА».