Уайли начал кататься на коньках в возрасте трёх лет в родном Далласе. Когда ему было 11, его семья переехала в Денвер, штат Колорадо где Пол начал обучаться у знаменитого тренера Карло Фасси. Когда Фасси переехал в Колорадо-Спрингс Уайли последовал за ним.
В 1979 году Уйали выиграл чемпионат США среди детей (уровень Novis), а в 1981 юниорские чемпионаты США и мира.
Одновременно, Уайли участвовал в соревнованиях по парному катанию с партнершей Доной Грэм. Они были восьмыми на чемпионате США среди юниоров в 1980 году, восьмыми на взрослом чемпионате США в 1981 году, но из-за недостатка финансирования распались.
Уайли занимал вторые места на чемпионатах США в 1988, 1990 и 1992 годах. В 1992 году он завоевал серебряную медаль за зимних Олимпийских играх 1992 года в Альбервиле, Франция. Эта медаль — основной сюрприз той Олимпиады. Дело в том что Уайли никогда, на мировом уровне, не поднимался выше девятого места, а на чемпионате США непосредственно перед Олимпиадой выступил так плохо, что были сомнения в его вхождении в сборную. Федерация конькобежного спорта США даже исключила его из сборной на чемпионат мира 1992 года в пользу Марка Митчелла.
После Олимпийских игр 1992 года Уайли ушел из любительского спорта. Он выиграл открытый чемпионат США среди профессионалов 1992 года и чемпионат мира среди профессионалов 1993 года. Также, с 1992 по 1998 годы он гастролировал с туром «Stars on Ice».
После, закончив Гарвард ушел работать в корпоративный бизнес. Некоторое время работал в «The Walt Disney Company».
Уайли работает в качестве спортивного комментатора на кабельном канале ESPN.
Женат, имеет двух дочерей и в настоящее время проживает в Шарлотте, Северная Каролина.
25 января 2008 года был введен в Зал славы фигурного катания США.