Родился 22 июля 1932 года в Доминиканской Республике. Закончил Академию Искусств в Мадриде. В 28 лет получил предложение разработать и сшить выпускное платье для своей знакомой — дочери американского посла в Испании. Благодаря этому платью девушка появилась на обложке журнала «Life», и Оскара приняли на работу в испанский дом моды «Баленсиага». Через два года переехал в Париж и поступил на работу в дом моды «Ланвен». В 1963 году переехал в США, где через два года открыл собственный дом моды.
Два раза был женат. С обеими женами познакомился на приемах герцога Виндзорского и Уоллис Симпсон, герцогини Виндзорской. Первая жена — одна из первых красавиц Франции — Франсуаза де Ланглад. Вторая — американская аристократка Аннет Рид. Благодаря этим двум бракам дизайнер приобрёл большие связи и знаменитую клиентуру. Вскоре появилась крылатая фраза «на „Оскара“ оденемся от Оскара».
В 2009 году был удостоен престижной премии Superstar Award за неоценимый вклад в развитие американской модной индустрии на 26-й ежегодной церемонии «Ночь звезд», организованной Fashion Group International.