Начал карьеру в «Насьонале» в 1980 году и провёл в этом клубе первые 6 лет карьеры, завоевав с ним два чемпионских титула. После этого перешёл в «Дефенсор» (клуб тогда ещё не объединился со «Спортингом»), где выиграл ещё один чемпионат страны.
Далее последовал бразильский этап карьеры, в ходе которого он выступал за два великих клуба — «Интернасьонал» и «Палмейрас».
После непродолжительного пребывания в «Дефенсор Спортинге», Агиррегарай перешёл в «Пеньяроль», где провёл последние 7 лет карьеры. Выиграл с «Ауринегрос» ещё 5 чемпионатов Уругвая. Таким образом, Агиррегарай вошёл в историю обоих великих грандов уругвайского футбола.
В составе сборной Уругвая Оскар Агиррегарай стал двукратным победителем Кубка Америки.
По окончании карьеры игрока Оскар Агиррегарай начал тренерскую карьеру.
Сын Оскара Матиас Агиррегарай, родившийся в Порту-Алегри в 1989 году, когда отец играл в «Интере», в настоящий момент выступает за «Пеньяроль» и молодёжную сборную Уругвая.