Родился в семье небогатого пуританского помещика в Хантингтоне — центре одноименного графства. Далёкие предки Кромвеля обогатились во время правления короля Генриха VIII (1509-1547), нажившись на конфискациях монастырских и церковных земель.
Прапрабабушка Кромвеля Кэтрин была старшей сестрой Томаса Кромвеля — главного советника короля Генриха VIII в 1532-1540 годах.
Получил начальное образование в приходской школе Хантингтона, а в 1616—1617 годах — учился в колледже Сидней Сассекса, который отличался сильным пуританским духом. По окончании колледжа поступил в Кембриджский университет.
После того, как Кромвель бросил учебу на юридическом факультете университете, ему пришлось жениться на дочери местного помещика. После свадьбы он занялся хозяйством в своём имении, и вел типичную жизнь простого сквайра-помещика.
Кромвель был ревностным протестантом, предводителем круглоголовых пуритан. Крылатой фразой стали слова Кромвеля, обращённые к солдатам во время перехода через реку: «На Бога надейся, но порох держи сухим!»
В начале Английской гражданской войны Кромвель возглавил отряд из шестидесяти всадников в качестве капитана. Позже этот отряд трансформировался в знаменитую «Железнобокую кавалерию», которая, в свою очередь, послужила основой его армии Новой модели.
Полководческий талант Кромвеля раскрылся в череде сражений, особенно в битве при Марстон-Муре (1644). Его войска неизменно побеждали сторонников короля. Именно армия Кромвеля наголову разбила Карла I в решающем сражении при Нейзби 14 июня 1645 года. Как лидер парламентской пуританской коалиции (также известной, как «круглоголовые» из-за коротко стриженых волос) и командир армии новой модели, Кромвель победил короля Карла I, положив конец притязаниям монарха на абсолютную власть.
Получив определённые полномочия, Кромвель упразднил верхнюю палату парламента и назначил совет из своих боевых соратников-протестантов. При новом лидере были изданы следующие указы: запрет дуэлей в армии, юридический статус гражданских (без обряда венчания) браков, переход всего королевского имущества в государственную казну. Сам Кромвель получил титул генералиссимуса. Однако, взяв власть в свои руки (получив новый титул лорд-протектора), он начал наводить поистине «железный» порядок, фактически установив личную диктатуру. Он жестоко подавил восстания в Ирландии и Шотландии. Так 3 сентября 1650 года в битве при Данбаре была наголову разбита шотландская армия, почти вдвое превышающая по численности силы англичан. Ровно через год, 3 сентября 1651 года англичане под стенами Вустера под командованием Оливера Кромвеля одержали окончательную победу над шотландцами. Разделил страну на двенадцать военных губернаторств во главе с подотчетными лично ему генерал-майорами. Ввел охрану главных дорог. Наладил систему сбора налогов. Деньги, причём немалые, на все преобразования он взыскал с побежденных сторонников короля.
Во время своего правления Кромвель заключил мир с Данией, Швецией, Нидерландами, Францией, Португалией, и продолжил войну с давним врагом Англии — Испанией. После того, как в стране установился порядок, Кромвель одобрил появление нового парламента. Сам Кромвель отказался принять корону и был удостоен чести самому назначить преемника, нового лорда-протектора.
До самой смерти обладал популярностью у народа, в том числе благодаря имиджу «народного» политика в противовес респектабельным джентри и королю. Особенное значение в данном случае здесь имела такая черта Кромвеля, как абсолютная неподкупность. Также важно отметить, что Кромвель постоянно находился под охраной (существовало несколько подразделений, постоянно сменяемых друг другом по графику дежурства) и часто менял места ночлега.
До самой смерти Кромвеля Англия оставалась республикой. После его кончины лорд-протектором стал его старший сын Ричард, а самого Оливера похоронили с необычайной пышностью. Однако именно тогда в стране начались настоящий хаос, произвол и беспорядки. Депутаты испугались перспектив с таким положением в стране и быстро призвали на трон сына недавно казнённого ими короля Карла I — Карла II. После этого тело Кромвеля вырыли из могилы и вздёрнули на виселице.