В 1985—1994 годах играл за «Карлсруэ» (в основном составе — с 1990, в национальной сборной — с 1995), 1 июля 1994 перешёл в «Баварию Мюнхен». В финале Лиги Чемпионов УЕФА - 2001, в матче с «Валенсией», отразил три пенальти, обеспечив победу своей команде.
Назван лучшим голкипером в истории чемпионатов мира по количеству пропущенных голов (на ЧМ-2002 года Кан пропустил всего три мяча, один в матче против Ирландии на групповом этапе и два в финальном матче против команды Бразилии).В 2006 году рекорд был побит Джанлуиджи Буффоном
На чемпионате мира в Германии 2006 года завершил выступления в сборной, сыграв в матче за третье место против сборной Португалии.
29 марта 2008 года вышел на третье место по количеству сыгранных матчей в чемпионате Германии, приняв участие во встрече с «Нюрнбергом» (1:1). Голкипер сравнялся с бывшим футболистом «Шальке 04» Клаусом Фихтелем, в активе которого 552 игры. Больше матчей в бундеслиге провели лишь Манфред Кальц (581) и Карл-Хайнц Кербель (602). По окончании сезона 2007/08 завершил карьеру.
2 сентября 2008 года на стадионе «Аллианц Арена» состоялся прощальный матч, в котором Кан защищал ворота «Баварии», которой противостояла сборная Германии. По предварительной договоренности, на 75-ой минуте его должен был сменить новый основной голкипер клуба Рензинг. На 33 минуте Троховски вывел вперёд сборную Германии — это был последний пропущенный мяч в карьере Кана, а на 51 минуте Клозе сравнял счёт. Ровно через 75 минут после начала матча Маркус Мерк остановил матч, и голкипер после круга почёта покинул поле, а через 3 минуты встреча была досрочно завершена.
В настоящее время Кан работает телеведущим на одном из немецких телеканалов и комментирует матчи Бундеслиги и сборной Германии. За карьеру сыграл 34 матча на "ноль" в еврокубках.