Родился в Париже 11 апреля 1913 года в семье русского происхождения. После революции семья переехала в Италию, во Флоренцию. Там, в Академии искусств, Олег получил образование. Работать как модельер начал в Париже в 1935 году.
В 1936 году переехал в Нью-Йорк, где вскоре открыл свою студию дизайна. Затем стал дизайнером голливудских киностудий Paramount и 20th Century Fox.
В 1942 году ушёл добровольцем на фронт. С 1950 года, после открытия в Нью-Йорке собственной фирмы по оптовой продаже одежды, началась его мировая слава. В 1960 году он был объявлен официальным модельером Первой леди США Жаклин Кеннеди.