В марте 2003 года окончил Балтийскую государственную академию рыбопромыслового флота по специальности «судовождение на морских путях». Кашин дважды ходил в море на парусном судне «Крузенштерн», будучи палубным и штурманским практикантом. Участник международных парусных регат.
В 2001—2003 годах — специальный корреспондент «Комсомольской правды в Калининграде».
В 2003 году переехал в Москву. До 2005 года — корреспондент отдела общества издательского дома «Коммерсантъ», в 2005 году — специальный корреспондент газеты «Известия», в 2005—2007 годах — обозреватель журнала «Эксперт».
Работал в издании «Русский журнал», молодёжной газете «Ре:акция». Был автором рубрики в таблоиде «Твой день», ведущий (вместе с Марией Гайдар) передачи «Чёрное и белое» на телеканале «О2ТВ», сотрудничает с журналами «Медведь», «Большой город»
В феврале 2006 года выступил со статьёй, где объявил большую часть утверждений об издевательствах над рядовым Сычёвым домыслами: по утверждению Кашина, ноги тому пришлось ампутировать в том числе по причине давней болезни вен.
С апреля 2007 года — заместитель главного редактора журнала «Русская жизнь» (rulife.ru). В 2009 году вернулся в издательский дом «Коммерсантъ», с 2011 года — специальный корреспондент этого издательского дома.
В октябре 2010 года пресс-служба президента России отказалась допустить аккредитованного «Коммерсантом» Олега Кашина на встречу президента РФ Дмитрия Медведева с рок-музыкантами, мотивируя это тем, что журналист находится в «чёрном списке» Федеральной службы охраны в связи с его задержанием на «Марше несогласных» весной 2007 года. Издательский дом «Коммерсантъ» считает отказ незаконным.
Среди тем журналистской деятельности Олега Кашина — молодёжные политические объединения и проблема Химкинского леса. В «Коммерсанте» было опубликовано интервью, которое Олег Кашин взял у неназванного участника состоявшегося 28 июля 2010 года нападения анархистов и активистов «антифа» на здание администрации Химок. Впоследствии ГУВД Московской области попыталось принудить редакцию к раскрытию источника, в чём ему было отказано. Представитель молодёжного крыла партии «Единая Россия» «Молодая Гвардия Единой России» в связи с публикацией интервью назвал Олега Кашина и его коллег в «Коммерсанте» «врагами всего российского народа» и «предателями», и заявил, что Кашин «ведёт полуподпольную журналистско-диверсионную деятельность по развращению читателей», «ситуация не может остаться без самых серьёзных последствий», и «враги» «будут наказаны». После нападения на Кашина 6 ноября 2010 года из статьи на сайте организации были исключены фотографии Кашина и его коллег с наложенным штампом «Будет наказан», и статья была дополнена заявлением «Молодой Гвардии» о возмущении произошедшим преступлением и призывом разделять художественные образы и жизнь.
В 2011 году Кашин опубликовал фантастическую повесть «Роисся вперде», позже номинированную на литературную антипремию «Абзац»..
В марте 2011 года Олег Кашин вошёл в Наблюдательный совет, контролирующий сбор средств для издания доклада «Путин. Коррупция».
В июне 2011 участвовал в гражданском форуме «Антиселигер».
Олег Кашин неоднократно подвергался физическим нападениям.
1 июня 2004 года, во время работы по заданию газеты «Коммерсантъ» по подготовке репортажа об акции «Авангарда красной молодежи» у Дома правительства в Москве, Олег Кашин подвергся нападению сотрудников Федеральной службы охраны, которые, по сведениям «Коммерсанта», нанесли ему удары ногами по лицу и почкам, требуя выдать карту памяти фотоаппарата, на которую фотокорреспондент «Коммерсанта» Юрий Мартьянов фиксировал акцию. Результатом нападения стало сотрясение головного мозга и ушибы. Пресс-служба ФСО заявила, что «В группе нарушителей, возможно, присутствовали журналисты, но своих удостоверений или аккредитационных карточек они не предъявили». Позже суды не нашли вины в действиях сотрудников ФСО.
В феврале 2005 года Олег Кашин присутствовал на проходившем в пансионате «Сенеж» в Солнечногорске первом съезде прокремлёвского молодёжного движения «Наши» в качестве корреспондента «Коммерсанта». По словам Кашина, активисты «Наших» насильно вывели его на сцену и объявили «врагом России и конкретно „Наших“», после чего незаконно удерживали в запертом номере пансионата до приезда руководителя движения Василия Якеменко.
6 ноября 2010 года около 00:40 Олег Кашин был жестоко избит двумя поджидавшими его неизвестными лицами возле своего дома на Пятницкой улице в Москве. В результате нападения журналист получил переломы ног, верхней и нижней челюстей, сотрясение головного мозга, травматический отрыв фаланг пальцев..
6 ноября 2010 около 0:40 журналист подъехал на такси к воротам дома на Пятницкой, 28, где снимал квартиру. Кашин старался держать своё место жительства в тайне. Дом имеет огороженный охраняемый двор, оборудованный камерами наблюдения, воротами и калиткой с кодовым замком. Двое неизвестных поджидали Кашина у забора, один из них держал в руках букет цветов, в котором был спрятан железный прут. Нападение на журналиста было зафиксировано камерами видеонаблюдения, судя по записи которых (8 ноября один из роликов появился в сети) один из нападавших удерживал Кашина, а второй в течение полутора минут избивал его железным прутом, нанеся 56 ударов. По словам оказавшегося свидетелем дворника, двое неизвестных скрылись при его появлении, а Олег Кашин находился в сознании и сказал: «Два козла напали. Они меня ждали». Журналист был доставлен в 36-ю больницу Москвы, где были диагностированы переломы голени, верхней и нижней челюстей, кисти (в том числе травматический отрыв двух фаланг пальца), черепно-мозговая травма и множественные повреждения. Врачи ввели Олега в искусственную кому и провели две операции, связанные с переломами конечностей и челюстно-лицевыми травмами. 10 ноября Олег Кашин пришёл в сознание, но его дыхание поддерживалось аппаратом искусственной вентиляции лёгких. 17 ноября Олег Кашин дал первые показания по делу, его состояние улучшилось с тяжёлого на среднее, и он был переведён из нейрохирургической реанимации в травматологическое отделение. По словам самого Кашина, врачи прогнозировали его возвращение к активной работе не ранее весны 2011 года.
25 ноября Олег Кашин дал первое после нападения интервью. 3 декабря Максим Авдеев сфотографировал Олега Кашина в больнице. 11 декабря «Нью-Йорк Таймс» опубликовала статью О. Кашина, в которой он связал нападение с деятельностью молодёжного движения «Наши».
Главным мотивом нападения считается профессиональная деятельность журналиста, в частности, об этом говорит тот факт, что бандиты не отобрали у Кашина ничего ценного. Среди деятельности Олега Кашина, предположительно спровоцировавшей нападение, называются публикации, описывающие конфликт вокруг Химкинского леса, конфликт с прокремлёвскими молодёжными организациями и конфликт с губернатором Псковской области Андреем Турчаком.
Олег Кашин публиковал интервью с анонимным участником разгрома здания администрации Химок, а также с подозреваемым в этом нападении Максимом Солоповым. Нападение на Кашина произошло через день после нападения на активиста по защите Химкинского леса, главу Химкинского отделения партии «Правое дело» Константина Фетисова и через два года после нападения на главного редактора газеты «Химкинская правда» Михаила Бекетова. Через два дня после нападения на Кашина был избит журналист подмосковного еженедельника «Жуковские вести» Анатолий Адамчук, занимавшийся проблемами другого подмосковного лесного массива — «Цаговского» леса. Задержанные подозреваемые в избиении, однако, заявили, что Адамчук сам инсценировал собственное избиение. Глава движения в защиту Химкинского леса Евгения Чирикова призывает следствие обратить внимание на схожую схему нападений на Кашина, Бекетова и Фетисова., а «Amnesty International» упоминает в одном ряду нападения на Кашина, Фетисова и Адамчука в своём призыве к российским властям обеспечить защиту журналистов.
Согласно редакции агентства «Росбалт», Кашин собирался свидетельствовать на заседании суда о предложении взятки от победителя конкурса Единой России Виктора Петрика. Кроме того, агентство утверждало, что в электронной переписке с агентством Кашин сообщил об угрозах, полученных им от Петрика во время интервью.
23 марта Олег Кашин заявил в своём блоге, что не исключает причастности к преступлению главы Росмолодёжи Василия Якеменко. В ответ Якеменко подал иск о защите чести и достоинства, потребовав опровергнуть эту информацию и выплатить компенсацию за моральный ущерб в размере 500 тысяч рублей. Мировой судья Хамовнического района Москвы 21 июня отклонил данный иск.
Президент России Дмитрий Медведев в день нападения заявил в собственном микроблоге в Twitter, что преступники должны быть найдены и наказаны. На встрече с журналистами «Российской газеты» 8 ноября 2010 года Медведев в связи с нападением на Кашина заявил, что «существуют силы, которые считают, что при помощи таких методов можно заткнуть рот кому угодно — журналисту, политику — и что для решения собственных задач все средства хороши», эти силы должны быть установлены, а кто бы ни был причастен к этому преступлению, «будет наказан, независимо от его положения, от его места в общественной системе координат, независимо от других его заслуг, если таковые есть».
В ноябре 2010 года гражданские активисты и журналисты провели у здания ГУВД Москвы одиночные пикеты с требованием найти и наказать преступников. Заявление Союза Журналистов России по делу Кашина. 11 ноября созвано заседание Общественной комиссии при ГУВД Москвы. 9 ноября состоялось заседание трех комиссий Общественной палаты РФ. Пикеты в городах России с требованием найти и наказать преступников. 6 октября 2011 года, в годовщину нападения, серия одиночных пикетов была проведена вновь, в ней участвовало около сорока человек, включая самого Кашина, двое участников были задержаны полицией.
Инициативная группа студентов Факультета журналистики МГУ «Другой журфак» в ноябре 2010 года вывесила на здании университета на Моховой баннер с надписью «Кто бил Кашина?», который позже был снят службой безопасности МГУ, мотивировавшей это тем, что здание является памятником архитектуры.
В связи с нападениями на Кашина и Фетисова группа правозащитников, политиков и журналистов в ноябре 2010 года о