Олег Чубыкин родился 3 марта 1974 года в городе Арсеньеве (Приморский край), известном своими горнолыжными трассами и авиастроительным заводом. С 13 лет увлёкся рок-музыкой, услышав записи The Beatles. Первые музыкальные опыты начал в 14 лет, собрал школьную группу.
В 1991 году Олег Чубыкин переехал во Владивосток, где в 1993 с Павлом Руминовым и Александром Ивановым собрал группу «Тандем», ставшую одной из самых популярных рок-групп влад-попа 90-х. Студийные эксперименты Чубыкина, руминовский концептуализм и барочный мелодизм Иванова вылились в дебютный альбом «Pitchfork for Silence» («Камертон для тишины»), который был записан весной 1996 года и вышел ограниченным тиражом во Владивостоке в июне того же года (переиздан на CD в 2007 году).
«Тандем» стал первой местной группой, прорвавшейся на владивостокские FM-станции, где до этого царили англо-американские рок-группы и российская поп-музыка. Успех песни «Rain, Rain», вошедшей годы спустя в сольный альбом Чубыкина «Люди в мягких обложках» (2004) и несколько клипов, снятых Павлом Руминовым в поддержку альбома, подогрели интерес дальневосточной прессы и публики к «Тандему».
В 1998 году «Тандем» записал вторую, уже русскоязычную пластинку «Вибратор» (издана на CD в 2008), а в 2001 году группа распалась. После распада группы Олег Чубыкин продолжил карьеру как сольный артист, Александр Иванов сосредоточился на сочинении песен для российских поп-проектов и киномузыки, а Павел Руминов заявил о себе как яркий клипмейкер, сценарист и режиссёр — в январе 2007 года на широкие экраны вышел его триллер «Мёртвые дочери».
Первый сольный альбом Чубыкина «The Album?» (2003) был выдержан в пост-роковом ключе и содержал медленные философские баллады, навеянные лузерской романтикой Beck’a. Фанковый боевик «Пивная Банка» был поддержан радиостанцией «Максимум».
Но настоящий успех сопутствовал двум следующим альбомам артиста — концептуальному альбому «Люди В Мягких Обложках» (2004), где критика современного общества потребления сочеталась с битловской лирикой («Rain, Rain», «Если Без Тебя»), и альбому 2006 года «Вельвет», ставшему самой хитовой пластинкой артиста. В «Вельвет», отразивший увлечение Чубыкина фанком и диско-музыкой, вошли такие радио-хиты, как «Не Случайно», «Понедельники», «Ex-Girlfriend».
В 2007 Чубыкин выпустил альбом «Турист» в виде сборника собственноручно снятых видеоклипов (среди них сделанный из открыток дореволюционного Владивостока мультфильм на заглавную песню, и несколько клипов, снятых в Непале).
В 2008—2009 Чубыкин переиздал несколько старых редких записей, в том числе тандемовский «Вибратор» и альбом «Сок И Слёзы», сборник редких сольных записей периода 1999—2000 годов.
Кроме музыкальной карьеры Чубыкин известен как опытный саунд-продюсер — среди его клиентов были «Братья Грим», Лера Массква, 4ехов, «Ума Турман», «Сегодня Ночью», «Ундервуд», «Тараканы!», Subway сейшн.
Чубыкин также написал оригинальную музыку к нескольким фильмам — «Дедлайн» (2004) и «Обстоятельства» (2009).
В настоящее Олег Чубыкин записывает на студиях Москвы и Лондона свой новый студийный альбом «Новые Приключения В Стерео», из которого уже были обнародованы такие песни, как «Сколько Стоит Любовь?», «Кто-то Как Ты», «Sometime».
С 2009 года стартовал новый проект Чубыкина — «400 Hotels», являющийся англоязычной версией его творчества.