О. Л. Гульбранссон родился в семье печатника, шведского происхождения. В 1885—1893 годах он учится в Королевской школе искусств и ремёсел (Kongelige Kunst- og Haandverksskole) в Осло (в то время — Христиания). Начиная с 1890 года Гульбранссон начинает публиковать свои карикатуры на политическую тематику в различных норвежских периодических изданиях. Занимается также иллюстрированием книг. В 1897 году художник женится на Инге Лиггерн, в этом браке у них родились две дочери. В 1899 году состоялась первая выставка работ Гульбранссона в Осло. Около 1900 года он уезжает в Париж и поступает там в Академию Коларосси.
В 1902 году художник, по приглашению издателя журнала Симплициссимус Альберта Лангена, приезжает в Мюнхен. Первые его рисунки в Симплициссимусе появляются в декабре 1902 года. Вскоре после этого он разводится с И.Лиггерн и женится на сотруднице журнала, поэтессе Маргарете Йели (в 1906). Кроме работы в Симплициссимусе, Гульбранссон занимается сценическим оформленинм театральных постановок (например, пьесы Г.Майринка «Рабыня из Родоса» (1912)), кукольного спектакля «Лоэнгрин» Фридриха Хуха). В 1914 году он становится членом движения Берлинский сецессион, поддерживает дружеские отношения с такими мастерами искусств, как Макс Либерман, Пауля Вегенер и Генрих Цилле. В 1916 году Гульбранссон призывается на воинскую службу, которую проходит при отделении пропаганды министерства иностранных дел Германии. В 1917 он становится членом Берлинской Академии искусств.
В конце Первой мировой войны О.Гульбранссон возвращается в Мюнхен. В 1922 году он расстаётся со своей второй женой и переезжает в Партенкирхен. В том же году художник отправляется в Копенгаген, чтобы для газеты «Политикен» сделать портреты известных датчан. В 1923 он разводится с М.Йели в женится в третий раз на внучке писателя Б.Бьёрнсона, Дагни, бывшей также племянницей издателя Симплициссимуса А.Лангена. Отправившись в длительное свадебное путешествие в Норвегию, Гульбранссон пишет для газеты Тигенс тедн серию рисунков-портретов знаменитых норвежцев. В 1924 году состоялась выставка его работ в берлинской Академии искусств, она также прошла в Дрездене и Лейпциге. В 1925 он (совместно с Эдвардом Мунком) становится почётным членом Мюнхенской Академии художеств; он также теперь — профессор Королевской школы прикладного искусства в Мюнхене. При поддержке Макса Либермана Гульбранссон открывает в центре Берлина художественную мастерскую, в последующие 1920-е годы он — многократный участник выставок в берлинской Академии, иллюстрирует сказки Г. Х. Андерсена. С 1927 года художник — снова в Мюнхене. В 1929 он замещает профессуру художника Франца фон Штука в мюнхенской Академии.
Вскоре после прихода национал-социалистов к власти в Германии состоялась выставка работ О.Гульбранссона, приуроченная к его 60-летию (в берлинской Академии). Продолженная затем в Мюнхене, эта экспозиция была через 2 дня работы закрыта по распоряжению местных нацистских властей. Художник понял этот сигнал, и с тех пор послушно сотрудничал с нацистами, что вызывало вначале недоумение, а затем и презрение его бывших друзей, оставшихся антифашистами и видевшими отныне в О.Гульбранссоне коллаборациониста. В своих рисунках и карикатурах художник отстаивал национал-социалистскую политику; даже после оккупации Германии его родины, Норвегии, главной темой его карикатур оставалось высмеивание «врагов Рейха», в особенности У.Черчилля. В 1941 О.Гульбранссон становится почётным членом «Союза берлинских художников», в 1944 он получает норвежскую премию в области культуры.
После окончания войны О.Гульбранссон живёт и работает уединённо на своей ферма Шерерхоф; он занимается преимущественно иллюстрированием литературы. В 1953 состоялась большая выставка его работ в Ганновере. В 1955 ему присуждается «Премия в области изобразительных искусств» города Мюнхена, в 1958 — премия Й-Э.Дрекселя города Нюрнберга. Скончался на своей ферме Шерерхоф вследствие инсульта.
В 1993 году в Германии была учреждена премия Олафа Гульбранссона для особо одарённых молодых художников.
Ранние работы О.Гульбранссона были созданы в традициях северного экспрессионизма, а также в стиле модерн (нем. Jugendstil). В период сотрудничества с журналом Симплициссимус художник разрабатывает свой индивидуальный стиль рисунка, характеризующийся исключительной точностью изображения и чёткостью линий. Многоцветные произведения его — плакатного типа.