Происходил от Святого Михаила Черниговского. Рюрикович в XVIII поколении. Сын Никиты Ивановича Оболенского. Имел братьев: Василия, Андрея Ногтя, Ивана Смолу и Даниила Собаку.
В 1487 во время Новгородского похода Ивана III был приставом при царевиче Даньяре и вместе сним занимал позицию напротив города в монастыре на Ковалеве.
В 1491 году вместе с князем Репня-Оболенским и царевичем Сатылганом участвовал в походе русских войск, посланных на помощь московскому союзнику, крымскому хану Менгли Гераю, против войск Большой Орды под командованием Сеид-Ахмеда и Шейх-Ахмета. Узнав, что московское войско находится на берегах Донца, ордынские царевичи отступили.
В 1493 году пожалован в бояре. Участвовал в походе в Литву
1495 г. участвовал в шведской войне и осаде Выборга.
1496 г. новый поход в Финляндию дошел до Тавастгуса
Скончался в 1499 году.