Участвовал в большинстве военных действий Ивана III.
Впервые упоминается в 1476. Он сопровождал Ивана III в его поездке в Новгород. В 1477 году участвует в военном походе на Новгород. Он находился в отряде брата Ивана III Андрея Васильевича Меньшого.
В 1484 году участвует в походе против Казани после смерти Казанского царя Ибрагима.
В 1487 году участвует в походе на Казань с целью возведения на престол царевича Мухаммед-Амина.
1492 г. — воевода в Можайске.
1493 г. с московской и казанской ратью идет в Литву и участвует в взятии Серпейска и Опакова (в районе современного села Палатки на Угре).
1495 г. участвует в поездке Ивана III в Новгород.
1497 г. поход под Казань для защиты Мухаммед-Амина от царя Мамука.
1501 совершает с псковским войском поход в Ливонию. Разорены окрестности Дерпта, Мариенбурга, Нейгаузена, убито и взято в плен множество местных жителей. В сражении у Гельмета одержал полную победу, но был убит.