Из семьи учителей и священников. В раннем детстве остался круглым сиротой. По окончании гимназии служил в банке, затем работал учителем. Три семестра проучился в Лозанне. Начал печататься в 1905, публиковал лирическую и сатирическую поэзию, алллегорические поэмы, пародии. В годы Первой мировой войны — военный корреспондент. В 1921—1924 работал в Вене и Мюнхене. В 1924—28 и 1934—60 заведовал литературной частью Народного театра в Софии.
Автор нескольких поэтических книг, ряд его стихотворений вошел в золотой фонд национальной поэзии. После 1925 не публиковал стихов в течение 9 лет. Для театра, в котором долгие годы работал, перевел драмы Шекспира, Корнеля, Метерлинка, Ибсена, Гофмансталя, А.Толстого и др. С именем и трудами Лилиева связан расцвет болгарского театра в 1930-1940-е годы.
Член Болгарской Академии наук (1945). Поэзия Лилиева переведена на многие языки. В 1964 в Софии издано собрание его сочинений в 3-х тт. Имя поэта носит гимназия в Варне.