Уиллинг, сын португальской художницы Паулы Рего и английского художника Виктора Уиллинга, большую часть своего детства провел в Португалии, но в возрасте 12 лет переехал с семьей в Англию. Выпускник Национальной Школы Кино и Телевидения 1982 года, он начал режиссировать музыкальные видеоклипы для различных музыкальных коллективов: Eurythmics, Боб Гелдоф, Swing Out Sister (), Дебби Гибсон, Кристи МакКолл (), Ким Эпплби (), Тони Бэнкс, Ник Кершоу и других.
В это время он писал и сценарии, и в 1996 году вышел фильм С феями — шутки плохи в его сюжетной интерпретации одноименной повести Стива Сцилаги () (англ. Photographing Fairies. Фильм приобрел большой успех и выиграл несколько кинопремий.
А его Алиса в Стране чудес с участием Вупи Голдберг, Бена Кингсли, Робби Колтрейна, Кристофера Ллойда и других известных актёров также стала весьма успешной, завоевав в 1999 году 4 премии Эмми.