Дебютировал в августе 1996 года.
В октябре 1998 года победил старого Грега Пейджа.
В апреле 1999 года Барретт победил Фила Джексона.
В августе 1999 года Барретт уступил Лэнсу Уитакеру раздельным решением судей.
В июле 2000 года Барретт вышел на ринг против Владимира Кличко. Бой был с обилием клинчей. В середине 1-го раунда Кличко при выходе из клична пробил левый крюк в челюсть. Барретт зашатался, попятился назад и упал. Он поднялся на счёт 7. Украинец попытался добить противника, но американец входил в клинчи. В середине 4-го раунда Барретт сблизился с противником. Кличко тут же пробил левый хук в челюсть. Американец упал на канвас. Он поднялся на счёт 7. Кличко попытался добить противника, но Барретт отвечал на его атаки. В конце 7-го раунда американец наклонил голову, и украинец пробил правый полукросс-полуапперкот. Барретт попытался заклинчевать, но не ударжался и упал. Он поднялся на счёт 7. Кличко сразу же пробил левый хук. Барретт вновь упал. Он поднялся на счёт 6. Кличко сразу же провёл двойку — левый и правый хук — в челюсть. Барретт вновь упал. Рефери прекратил бой, не открывая счёт. Американец находился на полу больше минуты. После последней атаки у него на правым глазом образовалось кровотечение.
В июне 2001 года Барретт победил раздельным решением старого Тима Уизерспуна.
В декабре 2003 года большинством голосов судей Барретт проиграл непобежденному Джо Меси.
В марте 2004 года он победил раздельным решением непобежденного Доминика Гуинна.
В марте 2004 года Барретт в элиминаторе нокаутировал в 7-ом раунде непобежденного Оуэна Бека.
В августе 2005 года бою за временный титул WBC Барретт уступил Хасиму Рахману.
В октябре 2006 года Барретт встретился с чемпионом мира в супертяжелом весе по версии WBA Николаем Валуевым. В середине 8-го раунда Валуев правым кроссом прошёлся вскольз головы Барретта. Американец упал. Рефери отсчитал нокдаун. Барретт поднялся на счет 8. В начале 11-го раунда Валуев правым хуком попал в голову Баррету, и тот упал. Рефери не счел это нокдауном. После возобновления боя Валуев сразу же провел длинный левый хук, и Барретт вновь упал. Барретт встал на счет 5. Валуев бросился его добивать. Барретт попытался спастись в клинчах. В середине раунда он провел двойку в голову, затем добавил ещё правый хук. Барретт отошёл к канатам. Валуев провел левый апперкот голову, и Барретт вновь упал. Барретт снова встал на счет 5. Валуев опять попытался его добить, но Барретт вновь начал клинчевать. На ринг вышел тренер американца, и оттолкнув рефери, форсировал остановку поединка.
В июле 2007 года его нокаутировал малоизвестный Клифф Каузер.
В декабре 2007 года Барретт в реванше сам нокаутировал Клиффа Каузера.
В феврале 2008 победил нокаутом во втором раунде боксёра второго эшелона Деймона Рида.
В июне 2008 года Монте Барретт вышел на ринг против перспективного гиганта Тая Филдса, схожего по антропометрическим данным с Николаем Валуевым. В начале 1-го раунда Барретт в контраатаке провёл два прицельных правых хука в челюсть. Он пробил также и третий правый хук, но удар прошёлся мимо. Затем Барретт добавил левый хук в бороду. Филдс зашатался и попятился назад. Барретт вдогонку выбросил правый хук в голову, затем ещё один. Филдс рухнул на канвас. Он тяжело вставал, и не успел подняться на счёт 10. Рефери зафиксировал нокаут. Поединок проходил в рамках шоу, организованного телеканалом HBO, главным событием которого был бой Мэнни Пакьяо — Дэвид Диас.
В ноябре 2008 года состоялся бой между Монте Барретом и Дэвидом Хэем. Британец пять раз посылал на пол американца. В 5-м раунде после 5-го падения рефери остановил бой.