Михаил Черкашенин
В 1556 году участвовал в совместном наступлении московских войск и казаков на Крымское ханство. В ходе этого наступления воевода ДанилаЧулков разгромил отряд крымцев около Азова. Воевода Ржевский предпринял поход в Приднепровье, где к нему присоединились казаки атамана Михайла Еськовича из Канева он дошел до Очакова и сжег предместье крепости. Миша Черкашенин с донскими казаками по реке Кальмиус вышел в Азовское море и разорил татарские селения в окрестностях Керчи.
В 1559 году разгромил крымцев в верховьях Северного Донца и прислал пленных в Москву.
В 1570 году сопровождал царского посла Ивана Новосильцева от Рыльска доАзова.
В 1572 году Михаил Черкашенин участвовал в сражении при Молодях в составе Большого полка. Численность его отряда неизвестна летописцам. В отличие от других казачьих атаманов он не допусал камандования казаками дворянскими воеводами. В битве при Молодях русская армия нанесла жесткое поражение турецко-крымскому войску, несмотря на то, что Россия была была измотана неудачами Ливонской войны и чумой. После сражения при Молодях крымцам удалось захватить сына Черкашенина Данилу и приговорили его к смерти. В ответ тот захватил предместье Азова и в нем пленил 20 знатных людей в том числе шурина турецкого султана Сеина. Но обмен пленными не состоялся. Крымский хан казнил Данилу несмотря на просьбы Азовского паши. После этого война с крымцами обострилась казаки каждый год нападали на крепость.
В 1579 году Черкашенин участвовал в войне с Польшей и Ливонией. Иван Грозный, прибыв в Псков послал небольшие отряды, в том числе и Черкашенина, против превосходящих сил Батория. осаждавших Полоцк. Иван Грозный проявлял нерешительность и не оказывал помощи отдельным отрядам и не давал приказа на отступление. В результате царские воеводы были разбиты, а казаки избежали поражения, так как не дожидаясь царских указаний ушли на Дон. Воеводы постарались переложить на Черкашенина ответственность за поражение, но видимо эта история не имела для него последствий.
В 1581 году Черкашенин с донскими казаками участвует в героической обороне Пскова от войск Батория. Про его храбрость складывались легенды. Считалось, что он заговорен от пуль и даже летописец записал, что он заговаривает вражеские ядра. О его смерти летописец написал "Да тут же убили Мишку Черкашенина, а угадал себе сам, что ему быти убиту, а Псков будет цел. И то он сказал воеводам."