Родилась 1 января 1957 года на военной базе Сэндия (Sandia) в Альбукерке, штат Нью-Мексико, США. Мэдолин — дочь отставного полковника (ставшего впоследствии собственником солнечной энергетической компании) и матери-домохозяйки. Имеет четырёх родных братьев. Благодаря армейским переездам семьи, она жила на Гавайях, в Канзасе, Виргинии, Мэриленде, Таиланде и снова в Альбукерке.
Мэдолин начинала играть как второстепенная актриса. В Университете Южной Калифорнии обучилась специальности артистка мюзикла (музыкальная комедия). Её первым представлением был мюзикл «Оклахома!» с сокурсником LeVar (Roots) Burton. Мэдолин сама оплачивала свое обучение, работая официанткой. На старших курсах, Мэдолин выиграла драматическую стипендию Джека Николсона (the Jack Nicholson Drama Scholarship).
Мэдолин играла в Университете Южной Калифорнии, когда местный театральный наставник Джон Хоюзмэн (John Houseman) («The Paper Chase») убедил режиссёра «Городского ковбоя» Джима Бридджеса посмотреть на выступление Мэдолин в университетском городке в спектакле Уильяма Шекспира «Всё хорошо, что хорошо кончается».
Вернувшись домой в Западный Голливуд, Мэдолин жила в односпальной квартире вместе со Скоттом Бартоном, преподавателем гимнастики на полставки и стюардом авиалинии. «Он — мой самый дорогой товарищ, но не мой парень», подчеркивала Мэдолин.
С 1988 года Мэдолин замужем за хоккеистом НХЛ Марком Осборном.