Массимо Гобби начал свою карьеру в молодёжной команде «Кормано», в возрасте 11-ти лет он перешёл в молодёжный состав «Милана», откуда через 5 лет ушёл в клуб «Про Сесто», чтобы иметь возможность закончить лицей в Чиниселло. После сезона в основе «Про Сесто», Гобби перешёл в «Тревизо», но там провёл за 2 сезона лишь 7 матчей. После этого Гобби играл на правах аренды в клубе «Джульяно» из серии С2 и «Альбинолеффе» из С1, которому помог выйти в серию В. После возвращения из аренды, Гобби всё же смог завоевать место в основе «Тревизо», проведя все 44 матча чемпионата.
Летом 2004 года Гобби перешёл в «Кальяри» за 700 тыс. евро, полученные «Тревизо» в обмен на половину прав на игрока. 12 сентября Гобби дебютировал в составе «Кальяри», этот же матч стал первым для него в серии А, в игре с «Болоньей», выигранной со счётом 1:0. После этого Гобби выступал за «Кальяри» ещё 2 сезона, проведя 71 матч и забив 5 голов, чем привлёк к себе внимание нескольких итальянских клубов.
В июне 2006 года «Кальяри» выкупил оставшуюся часть прав на игрока за 2 млн евро. Но в том же году «Кальяри» был вынужден продать Гобби «Фиорентине», заплатившей 3,8 млн евро. 16 августа того же года Гобби дебютировал в сборной Италии, заменив на 75-й минуте встречи с Хорватией Массимо Амброзини. В «Фиорентине» Гобби не всегда попадал в основной состав, однако приобрёл репутацию человека, который может одинаково успешно сыграть и в обороне и в полузащите, наиболее часто его использовали на левом фланге.
18 августа 2010 года Гобби, в статусе свободного агента, перешёл в «Парму».