Фримен закончил среднюю римско-католическую школу в городе Чертси в Суррее, после чего учился в Центральной школе сценической речи и драматического искусства в Лондоне. С 15 лет играл в молодёжном театре, но решил стать актёром только спустя пару лет .
Также он появляется в видео кавера Faith No More на песню «I Started a Joke». Снимался в нескольких передачах на BBC 6 Music. В мае 2009 года сыграл в комедии «Мальчик встречает девочку» — четырехсерийном минисериале, который раскрывает изменение героев Вероники и Дэнни после того, как они поменялись телами.
С 2010 года Фримен снимается в роли доктора Ватсона в сериале «Шерлок», современной экранизации детективных рассказов о Шерлоке Холмсе на BBC. Эта роль принесла актёру премию BAFTA в 2011 году. Фримен считался первым претендентом на главную роль в фильме «Хоббит» Питера Джексона, хотя утверждалось, что съёмки в «Шерлоке» могут помешать этому . 22 октября 2010 года стало известно, что он официально утвержден на роль молодого Бильбо Бэггинса .