Лессиг — основатель Creative Commons и идеологический вдохновитель движения за свободную информацию, его книга «Свободная культура» является важным источником идеологии данного движения.
До работы в Стэнфордском университете Лессиг преподавал в Школе права Гарвардского университета и в Школе права университета Чикаго.
Кроме звания профессора права, он также имеет степень бакалавра в области экономики, степень бакалавра в области менеджмента и степень магистра в области философии.
В молодости Лессиг придерживался консервативных взглядов. Он был активистом молодёжного крыла Республиканской партии США и даже собирался делать в этой партии дальнейшую политическую карьеру. Однако его взгляды радикально изменились после обучения в Кембриджском университете (Великобритания). Сейчас его политические взгляды ближе всего к либерализму.
Во время обучения в Кембридже Лессиг посетил страны тогдашнего социалистического лагеря, с тех пор он сохранил сильный интерес к политике и законам стран Восточной Европы.
Лессиг известен в связи с его активной позицией по отношению к интеллектуальной собственности. Он был ярым противником продления срока охраны авторского права в США. Он также является сторонником свободного программного обеспечения. В 2002 Фонд Свободного ПО вручил ему премию за продвижение свободного ПО, а 28 марта 2004 года он вошёл в совет директоров данного фонда.
Лессиг — основатель и активный пропагандист Creative Commons — системы альтернативных по отношению к нынешнему копирайту лицензий.
На наших глазах терпит поражение то, что строилось две тысячи лет, — открытое общество, и торжествует закрытое, разрушаются интеллектуальные сообщества, причём враг взял на вооружение риторику нашего прошлого — риторику свободы
— из предисловия к рус. переводу «Свободной культуры»