Леонардо Майер начал играть в теннис в возрасте девяти лет. Профессиональную карьеру начал в 2003 году. В 2005 году побеждает в юниорском турнире Открытого чемпионата Франции по теннису среди мужских пар. Первый турнир ATP в основную сетку которого он пробился, стал турнир в Кицбюэле 2008 года. На нем он сумел дойти до второго круга, где уступил будущему финалисту Юргену Мельцеру 4-6, 2-6. Следующий раз дойти до второго круга на турнире ATP, удается в феврале 2009 в Йоханнесбурге. В этом же месяце впервые дошел до четвертьфинала на турнире в Акапулько. Выход во второй раунд Открытого чемпионата Франции по теннису — результат которого добился Леонардо на первом для себя Турнире Большого шлема в основной сетке. В этом же году он достигает второго раунда и на Уимблдонском турнире. В Лос-Анджелесе в июле 2009 первый раз в профессиональной карьере достигает полуфинала. В августе первое участие в основной сетке турнира Серии Мастерс в Монреале (дошел до второго раунда). Этого же результата он достигнет на Открытом чемпионате США, а за неделю до этого выйдет в четвертьфинал на турнире в Нью-Хейвене. Этот сезон Майер закончит для себя на 64 месте в рейтинге ATP.
2010 год для него начинается с четвертьфинала на турнире в Сиднее и проигрыша у же в первом раунде Австралийского чемпионата. В феврале на турнире в американском Сан-Хосе впервые в карьере выходит в финал турнира ATP в соревнованиях мужскх пар. Совместно с немецким теннисистом Бенджамином Беккером он уступает в решающем матче хозяевам турнира американскому дуэту Марди Фиш и Сэм Куэрри 6-7(3) 5-7. На турнире в Делрей-Бич он доходит до четвертьфинала. В мае в Ницце сумел дойти до полуфинала. На Открытом чемпионата Франции впервые достигает третьего круга турнира серии Большого шлема, что позволяет ему занять 51 строчку в рейтинге.