Отец будущего террориста Павел Чолгош, по одним данным, был выходцем из Познанской области в Пруссии и переселился в Северную Америку в 1871 году, где проживал в Кливленде. По другим данным, он вынужден был эмигрировать из Виленской губернии в середине 1860-х годов, и тому могло быть несколько причин. В первую очередь, на его миграцию могла повлиять пресловутая перепись населения, произошедшая 19 января 1866 года, в результате которой много потомственных дворян, которые не смогли в силу разных обстоятельств подтвердить свое шляхетское достоинство документальным путём, лишались своего статуса и записывались как крестьяне или мещане. Во-вторых, Павел Жовгусь (именно так звали отца Леона) мог бежать из родных мест, опасаясь расправы со стороны правительственных структур как участник восстания Константина Калиновского, публициста, руководителя революционных движений, распространивших влияние на территории Литвы. Во втором случае мигранты перебирались в относительно спокойные США через Пруссию.
Проблема установления предков Чолгоша, а также его точного местожительства в данный момент может считаться фактически нерешаемой, так как возникают разногласия в связи с документальным написанием его фамилии. Единственно, можно предположить, что небольшое имение, которым владел Жовгусь-старший, располагалось под Островцом, городком на территории современной Гродненской области. На первых порах, после эмиграции, он проживал в Германии, как и большинство его соотечественников, попавших в схожий переплёт, а уже в самом конце 1860-х он эмигрирует в США, где по причине бумажной неразберихи и недостаточной осведомлённости сотрудников таможни в графе «национальность» мигранта Жовгуся оформляют как венгра и официально видоизменяют его фамилию. Таким образом, в результате бюрократического ляпсуса на свет появилась новая фамилия Чолгош, под которой персонаж этой статьи вошёл в историю.
Вскоре после того, как миграционные проблемы были улажены, в семье новоиспечённого венгра оформляется пополнение. На свет в 1873 году появляется Леон, но уже под фамилией Чолгош. Вскоре ребёнок остаётся без матери, а со второй женой отца отношения у него не сложились буквально с первых минут знакомства. В дальнейшем, уже в отроческом возрасте, мачеха постоянно третировала пасынка своими мелочными придирками, что не могло, видимо, не отразиться на личности будущего анархиста. При этом в школьный период мальчик подвергался постоянным издевательствам, что тоже сказалось на формировании его личности. Впоследствии молодой человек испытывал определённые трудности со вступлением в контакт с посторонними людьми и очень часто менял работы, нигде не задерживаясь подолгу.
Гнетущее ощущение бесперспективности толкнуло Чолгоша-младшего в объятия анархических движений, которые обрели особенную популярность на стыке столетий. Чолгош начал взахлёб зачитываться периодическими изданиями социалистического и анархического толка, начал активно посещать собрания революционно настроенной молодежи, на которых высказывались откровенно маргинальные революционные идеи. На одном из таких собраний у Леона вызрел замысел совершить политическое убийство высокопоставленного деятеля. Естественным образом, его выбор не мог пасть ни на кого другого, кроме как на главную фигуру на политическом пространстве страны, в которой он проживал. Тем более, что ещё свеж в памяти был пример, поданный неким Шарлем Гито, который расстрелял американского президента Джеймса Гарфилда в 1881 году на центральном железнодорожном вокзале американской столицы. Леон свято верил в теорию о возможности достижения общественной гармонии и протестовал против эксплуататорского отношения толстосумов к рабочему классу, полагая, что методы насильственной расправы помогут добиться общего равенства. Тем не менее, его приверженность подобным анархическим воззрениям отнюдь не мешала ему на протяжении многих лет являться сторонником умеренной северно-индустриальной Республиканской партии; вполне возможно, что сам Чолгош отдал свой голос за Мак-Кинли как за кандидата в губернаторы штата Огайо, когда тот баллотировался на этот пост в 1891 году. Однако после одного случая (речь одного из наиболее харизматичных лидеров террористического движения США), о котором речь пойдёт ниже, его взгляды сместились в радикальную плоскость.
Леону Чолгошу уже в десятилетнем возрасте (в 1883 году) пришлось начать самостоятельно работать. Уже с самого раннего детства он фактически занимался тем, что по американским законам не было полностью запрещено, но периодически порицалось представителями Республиканской партии, горячим сподвижником которой он стал в юности. Дело в том, что в семье польского мигранта с венгерской фамилией было много детей, следовательно, всех их необходимо было обеспечить продовольствием. Что касается первых мер по ограничению детского труда, то они официально были одобрены только при Теодоре Рузвельте в начале 1910-х годов, то есть через три десятилетия после описываемых событий. Между тем будущий убийца президента неоднократно принимал участие в стачках, организованных представителями рабочего класса США. В ходе этих мероприятий по выражению массового протеста Чолгош-младший вступал в драки с блюстителями правопорядка, из-за чего ему приходилось расставаться с работой несколько раз. Когда ему было всего 13 лет, в Чикаго в 1886 году произошла печально известная Хеймаркетская бойня, в ходе которой произошло жестокое столкновение полицейских сил с бастовавшими рабочими, в результате чего многие рабочие погибли. В числе требований, которые выдвигали представители рабочих организаций, было введение восьмичасового рабочего дня; один из протестантов швырнул взрывное устройство в кордон полицейских, оцепивших площадь Хеймаркет, что и послужило поводом для сил специального назначения открыть огонь по митингующим. Именно в память об этом кровавом событии празднуется Первое мая — День международной солидарности трудящихся.
Вскоре в Кливленде состоялось программное публичное выступлений Эммы Гольдман, одной из идейных вдохновительниц анархического направления так называемого индивидуального террора, который предполагал необходимость лишения жизней наиболее ненавистных политических и общественных деятелей ради достижения социальной гармонии. Живший в непосредственной близости от Кливленда, тогдашнего центра анархического мировоззрения, Леон вдохновился её пламенным выступлением (оно состоялось в июле 1901 года), что послужило одним из этапов его становления как террориста-одиночки, слепо верящего в идеалы индивидуальной борьбы с угнетателями рабочего класса. Таким образом, к роковому сентябрю 1901 года Чолгош (сам признававшийся в этом) стал одним из наиболее преданных поклонников её анархических идей. До этого Чолгош неоднократно планировал вступить в ряды различных анархических организаций, но каждый раз получал отказ, что могло быть связано с его природной замкнутостью и необщительностью; более того, в одном из периодических изданий «Свободное общество», исповедовавшего анархистские концепции, появилось резкое сообщение о том, что Чолгош, возможно, является неблагонадёжным, провокатором с непроверенной биографией, которому не следует доверять.
Ещё раньше, в 1900 году, состоялось нашумевшее покушение Гаэтано Бреши на итальянского монарха Умберто I; это событие стало решающим для Чолгоша, так как террорист-одиночка, застреливший в Монце короля, зарекомендовал себя как рьяный приверженец идей «Красной Эммы» и свою анархическую школу прошёл в США. Бреши, приговорённый итальянским судом к пожизненной каторге, через год скончался в пересылочной камере при до сих пор не выясненных обстоятельствах. Однако этот пример окончательно подвигнул Леона на совершение «тираноубийства».
Наступают последние дни августа 1901 года, американский президент замышляет увеселительное турне по знаковым местам вверенного ему государства. В первую очередь Маккинли, кстати, послуживший прототипом для великого и ужасного Гудвина в излюбленном детьми романе Фрэнка Баума «Удивительный волшебник из страны Оз», планирует посетить природную достопримечательность — Ниагарский водопад, а также поучаствовать в деятельности промышленной выставки технических изобретений, которая должна была произойти в Буффало. Предусмотрительный Чолгош, спланировавший покушение и приехавший в Буффало неделей раньше, снимает комнату и приобретает за 15 долларов револьвер 32-го калибра. За револьвер анархист выложил немалую сумму, что может свидетельствовать о том, что он серьёзно и обстоятельно подошёл к делу всей своей жизни. Президент, отправившийся на Панамериканскую выставку, был весел, постоянно шутил и раздавал автографы. К тому же 5 сентября, когда Маккинли в рамках своего путешествия прибыл на выставку (на которой, в частности, были представлены новейшие открытия в области рентгеновских лучей, равно как и изобретения известного мастера Николы Теслы), было официально объявлено Днём президента. Следующий же день был посвящен визиту на Ниагарский водопад, а уже 7 сентября президент отправился на культурный раут, который состоялся в концертном зале, больше известном в народе как Храм музыки. Президент был уверен в том, что никто не будет на него покушаться, так как после сравнительно лёгких выборов можно было поверить, что Маккинли пользуется широкой любовью народа. Тем более его «явно» охраняло одиннадцать вооружённых солдат Национальной армии, а «тайно» — несколько бойцов секретной службы США. Когда оркестр начал играть Шумана, к президенту выстроилась очередь за рукопожатиями. Одним из желавших пожать руку новоизбранному президенту, был Чолгош. В то время, как президент предавался безоблачному общению с народом, подошла очередь молодого блондина, правая ладонь которого была обмотана платком практически по локоть. Там был замаскирован револьвер. Юноша протянул президенту левую руку для пожатия, и прежде чем сотрудники тайной службы успели что-либо заподозрить, раздались два выстрела, и 25-й президент США получил смертельное ранение. Первая пуля попала Маккинли в пуговицу на пиджаке и не причинила существенного вреда, однако вторая пуля угодила в живот; человек, стоявший следом за Чолгошем в очереди, ударом в голову сбил террориста с ног, охрана бросилась вязать его, тем самым спасая от неминуемого линчевания, а раненый президент крикнул охранникам из последних сил, чтобы не допустили того, что преступник станет жертвой народного гнева. Вскоре на место происшествия прибыли Теодор Рузвельт, на тот момент занимавший пост вице-президента США, и сенатор, друг Маккинли Марк Ханна. Избитого Чолгоша посадили в клетку и отправили в тюремный лазарет, где его сперва вылечили от последствий самосуда толпы, а затем, через 20 дней, перевели в Обернскую тюрьму, где над ним состоялся официальный суд.
Сотрудник одной из нью-йоркских газет отыскал Павла Чолгоша и взял интервью. «Не нахожу никакого оправдания для моего сына, — сказал Павел Чолгош, — думаю лишь, что он был не более как орудием других».
Выходящая в Нью-Йорке под редакцией известного германского анархиста Моста газета Die Freiheit заявила: «Мы одобряем покушение, но Чолгош не принадлежал к регулярным членам анархистской организации» («Биржевые ведомости», 12 сентября (30 августа) 1901 года).
Маккинли, несмотря на усилия врачей (первая пуля, легко задевшая президента, не представляла угрозы, а вторая, повредившая мышцы спины, так и не была извлечена из тела), скончался 14 сентября. По-видимому, причиной летального исхода стало заражение крови — после 12 сентября состояние президента резко ухудшилось, и сам он заявил врачам о необходимости непрерывной молитвы, так как сам считал свое состояние безнадёжным.
На суде Чолгош выглядел невменяемым, а уже 29 октября, когда по решению суда его посадили на электрический стул, выразил сожаление по поводу того, что ему не суждено повидаться с отцом.