Свою карьеру Бертос начал в клубе «Веллингтон Олимпик», в 2000 году он перебрался в Англию, в клуб «Барнсли», в котором основное время играл за молодёжную команду. Следующим клубом Бертоса в Англии стал «Рочдейл», за который он отыграл 2 сезона, стабильно выходя в основном составе. С 2005 года Бертос сменил четыре клуба из низших английских лиг, проведя за каждый из них не более 10 матчей. В 2006 году Бертос возвращается в Океанию, отыграв сначала 2 сезона за австралийский «Перт Глори», а в 2008 году перешёл в клуб «Веллингтон Финикс», за который выступает и по сей день.
В национальной сборной Лео Бертос дебютировал 13 октября 2003 года в матче со сборной Ирана, всего на сегодняшний момент он провёл 34 матча за сборную. Бертос включён в заявку Новой Зеландии на чемпионат мира 2010.