Обрадович выпускник футбольной школы белградского «Партизана». 22 апреля 2007 года он сыграл первый матч за «Партизан» при тренере Мирославе Джюкиче, в матче против «Войводины». В сезонах 2007/08 и 2008/09 вместе с клубом выиграл чемпионат. В августе 2009 года перешёл в испанскую «Сарагосу» подписав пятилетний контракт. Сумма трансфера составила ?3,5 млн. В новом клубе дебютировал 29 августа в матче против «Тенерифе», заменив в конце матча Икечукву Уче.
Иван дебютировал в сборной 6 сентября 2008 года в отборочном матче к чемпионату мира с командой Фарерских островов. Первый гол за сборную забил 15 октября 2008 года в матче с Австрией. Сыграл один матч на ЧМ 2010 против Австралии.
Итого: 18 матчей / 1 гол; 10 побед, 2 ничьих, 6 поражений.
(откорректировано по состоянию на 7 июня 2011)