Родился в семье чабана. В 1916 году был мобилизован, и с 1917 года воевал на Северном фронте. 18 ноября того же года открылась персональная выставка Милева в Казанлыке. В 1919 году он закончил казанлыкское педагогическое училище и три года работал учителем в селе Горски-Извор.
В 1920 году был принят в Государственное училище художественных искусств в Софии, в 1925 году окончил специальный курс декоративного отделения у профессора Стефана Баджова.
За время своего обучения провел три персональные выставки. Сотрудничал в газете «Червен смях» как иллюстратор и карикатурист.
Летом 1923 года с группой студентов посетил Турцию, Грецию и Италию. В Риме, Неаполе, Флоренции и Венеции близко познакомился с достижениями итальянского Ренессанса и барокко.
В сентябре 1925 года женился на оперной певице Кате Наумовой. Через год у них родилась дочь Мария, ставшая впоследствии архитектором. Семья жила в бедности.
В 1926 году завершил свое обучение в училище, получив диплом декоратора. Некоторое время работал художником-постановщиком Народного театра, где оформил несколько спектаклей.
Помимо этого, сделал обложки для нескольких книг, расписывал фресками дома богачей, вместе с коллективом друзей-художников участвовал в конкурсе проектов Памятника свободы (их работа заняла второе место).
Умер от гриппа 25 января 1927 года, не дожив до 30 лет.
Является одним из величайших мастеров акварельной и темперной техники в болгарском изобразительном искусстве. Не был чужд социальной тематики. Его чрезвычайно самобытный декоративный стиль испытал влияние тогдашнего европейского модерна, в то же время основываясь на традициях народного творчества и иконописи. Работы Милева хранятся в Национальной художественной галерее Болгарии, Софийской художественной галерее и в галереях Шумена, Казанлыка и других городов.
Портрет Ивана Милева помещен на банкноту достоинством 5 левов образца 1999 года.