Иван Кашкин родился в семье военного инженера, учился в московской гимназии; начало его сознательной жизни и литературной деятельности совпало с Октябрьской революцией, гражданской войной и первыми годами становления советской власти. В 1917 году он был студентом историко-филологического факультета Московского университета. В сентябре 1918 года он вступил добровольцем в Красную Армию и три года служил рядовым в частях тяжелой артиллерии, позднее преподавал в военных училищах. Уволившись из армии, он продолжал свое образование. В 1923 учился в ВЛХИ (не окончил), одновременно преподавая там английский язык. В 1924 году закончил Высшие педагогические курсы иностранных языков Главпрофобра и неофилологическое (литературно-лингвистическое) отделение педагогического факультета 2-го МГУ).
В это время в печати стали появляться первые публикации И. Кашкина — переводы поэзии и прозы, обычно со вступительными заметками или сопровождающими статьями.
Литературная одаренность, серьёзность в подходе к своей задаче, принципиальность выбора — все это резко отличало работы И. Кашкина и некоторых других молодых специалистов от беспорядочной «массовой» переводческой продукции тех лет. Своеобразный творческий облик И. Кашкина складывался уже в эти годы. Он сразу же начал очень сильно. К Ивану Кашкину в полной мере относятся слова, сказанные А. В. Луначарским в предисловии к сборнику «Современная революционная поэзия Запада», вышедшему в свет в 1930 году:
Писал стихи (в 2007 году вышла поэтическая подборка Ивана Кашкина).
Школа художественного перевода, которую создал Иван Александрович Кашкин, возникла в самом начале 30-х годов. Переводческие работы «кашки?нцев» чаще всего представлял журнал «Интернациональная литература». Небольшой группе талантливых переводчиков удалось не только перевести заново многие произведения зарубежных классиков для готовящихся собраний сочинений, но и открыть русским читателям новые имена: Джеймс Джойс, Колдуэлл, Стейнбек, Голсуорси, Бернард Шоу, Дж. Олдридж, Ст. Гейм.
Эрнест Хемингуэй в середине 30-х годов был открыт для советских читателей критической статьёй И. Кашкина и заговорил по-русски благодаря переводу В. Топер. Сам Хемингуэй высоко ценил работу Кашкина и в письме Константину Симонову 20.06.1946 писал: «Есть в Советском Союзе молодой (теперь, должно быть, старый) человек по имени Кашкин. Говорят, рыжеволосый (теперь, должно быть, седой). Он лучший из всех критиков и переводчиков, какие мною когда-либо занимались».
В «могучую кучку» мастеров перевода входили: Нора Галь, Вера Максимовна Топер, Ольга Петровна Холмская, Евгения Давыдовна Калашникова, Наталья Альбертовна Волжина, Нина Леонидовна Дарузес, Мария Фёдоровна Лорие, Мария Павловна Богословская.