Предположительно, Иван Болотников происходил из обнищавших боярских детей. Продался в холопы князю Андрею Телятевскому, служил в его вооружённой свите как боевой холоп. Затем бежал от господина, нашёл прибежище на вольных казацких окраинах. По некоторым сведениям, был атаманом донских казаков. Попал в плен к татарам и был продан в рабство туркам. В качестве гребца-невольника участвовал в ряде морских сражений. Был освобождён из плена итальянцами. Возвращаясь в Россию, Болотников побывал в Германии и Польше. Слухи о спасении царевича Дмитрия привлекли его в Самбор, где у жены Юрия Мнишека Ядвиги скрывался Михаил Молчанов, сподвижник Лжедмитрия I, представившийся Болотникову царем, спасшимся после майского восстания в Москве. Молчанов долго беседовал с Болотниковым, а затем снабдил письмом к князю Григорию Шаховскому и отправил в Путивль в качестве своего личного эмиссара и «большого воеводы».
Болотников организовал собственную армию в южных районах России, под Москвой, Калугой, Тулой. Он начал боевые действия против правительства Василия Шуйского, именуясь «воеводой царевича Дмитрия». Его активно поддерживали казаки, служилые люди (дворяне) под руководством Прокопия Ляпунова, стрельцы во главе с Истомой Пашковым, а также холопы и крепостные крестьяне; в советской историографии восстание Болотникова рассматривалось как крестьянская война, в одном ряду с восстаниями Степана Разина и Емельяна Пугачёва.
Под Кромами войско Болотникова было разбито армией воеводы Михаила Нагого (сентябрь 1606). Восставшие по пути на Москву подошли к Коломне. В октябре 1606 года посад Коломны был взят ими приступом, но кремль продолжал упорно сопротивляться. Оставив небольшую часть своих сил в Коломне, Болотников направился по Коломенской дороге в Москву. В селе Троицкое Коломенского уезда ему удалось разбить правительственные войска. Армия Болотникова расположилась в селе Коломенское под Москвой.
В октябре 1606 войско Болотникова осадило Москву, но 2 декабря потерпело поражение у Нижних Котлов и отошло к Калуге. В мае 1607 восставшим удалось разбить царские войска под Калугой, после чего они отошли к Туле. 12 июня на реке Вороньей войско под предводительством Болотникова было разбито и отброшено к Туле. В течение июня—октября 1607 Болотников руководил обороной Тульского кремля, осаждённой войсками Василия Шуйского. Шуйский приказал построить на реке Упе, протекающей рядом с кремлём, плотину, которая подтопила часть помещений кремля, в том числе, те, в которых находились запасы продовольствия. 10 октября 1607 оборонявшиеся сдались.
После победы войск Шуйского в октябре 1607 года, Болотников был сослан в Каргополь, ослеплён и утоплен в проруби.