Был вторым сыном удельного пронского князя Дмитрия Андреевича. Племянник Василия Даниловича Холмского, одного из лучших воевод Ивана III. Брат Даниила Дмитриевича и Юрия Дмитриевича, также воевод московских князей.
В 1500 году присутствовал на свадьбе своего дяди Василия Холмского с Софией, дочерью Ивана III. В 1506 - 1507 упоминается как душеприказчик Д.В.Шеина. В 1512 вместе с удельным северским князем Василием Ивановичем Шемячичем участвовал в походе на Киев.
В 1513 году как воевода в правой руке стоял в Туле. В 1514 году пожалован в бояре и в том же году в результате поражения русской армии в битве под Оршей попал в плен к литовцам, где и умер в 1523 году.
Женат был на Марие Ивановне Головиной, дочери Ивана Владимировича Ховрина (Головы) и княжны Анны Даниловны Холмской. Оставил двух сыновей — Ивана Турунтая и Семена Сура.