Иван Дмитриевич происходит из дворянского рода Чертковых, его родителями были Дмитрий Васильевич Чертков и Евдокия Степановна Тевяшева.
13 октября 1813 года поступил на военную службу в Арзамасский конно-егерский полк. Принимал участие в кампаниях 1813—1814 годов, Русско-турецкой войны 1828—1829 годов и Польском восстании 1830 года.
Чертков состоял при шефе своего полка генерал-майоре Хрущове, командовавшем 1-й конно-егерской дивизией, для исправления должности адъютанта. 12 февраля 1814 года награждён за отличие в сражениях орденом Святой Анны 4-й степени. 13 марта того же года произведён в поручики, а 18 марта награждён орденом Святого Владимира 4-й степени с бантом.
В ноябре 1814 года назначен бригадным адъютантом к генерал-майору Хрущову. 1 июля 1816 года назначен адъютантом к командиру 4-го резервного кавалерийского корпуса генерал-лейтенанту графу Палену 2-му. В августе 1816 года переведён корнетом в лейб-гвардии гусарский полк. 13 февраля 1817 года произведён в поручики, 2 февраля 1819 года — в ротмистры. 13 ноября 1820 года назначен адъютантом к командовавшему гвардейским корпусом генерал-адъютанту Васильчикову, а 1 февраля 1822 году — адъютантом к начальнику Главного Штаба Его Величества, генералу от инфантерии, князю Волконскому, к которому был прикомандирован ещё с 1 января 1821 года, а 1 января 1825 года «обращён в полк».
28 января 1826 года произведён в полковники, а 27 ноября того же года назначен адъютантом к Его Императорскому Высочеству великому князю Михаилу Павловичу. В 1827 году награждён орденом Святой Анны 2-й степени. Приняв участие в Турецкой кампании 1828—1829 годов, Чертков, по покорении крепости Браилова, награждён был орденом Святого Владимира 3-й степени. За польскую кампанию 1830 года он получил орден Святого Станислава 2-й степени и золотую саблю с надписью «за храбрость».
1 января 1833 года Чертков уволен от службы в чине действительного статского советника и был назначен ко двору Его Императорского Величества в должности шталмейстера. В том же году он назначен членом комитета о коннозаводстве, членом Попечительного Совета заведений общественного призрения в Санкт-Петербурге и попечителем Александринского сиротского дома.
В 1834 году за отлично усердное исполнение возложенного Его Императорским Величеством поручения по продовольствию крестьян Беловодской Коннозаводской волости, во время бывшего в 1833 году неурожая, награждён орденом Святого Станислава 1-й степени. 22 октября 1834 назначен почётным членом Демидовского дома призрения трудящихся, а в ноябре того же года назначен попечителем этого Дома на время отсутствия его учредителя, в каковом звании оставался до 10 августа 1839 года. 1 декабря 1835 года ему пожалован орден Святого Георгия 4-й степени за 25-летнюю беспорочную службу в офицерских чинах. 5 декабря того же года «за отличное усердие и попечительность в делах богоугодных» награждён орденом Святой Анны 1-й степени, а 30 декабря получил благодарственный рескрипт от государыни императрицы. Такие же рескрипты он не раз получал и впоследствии.
21 декабря 1836 года назначен почётным опекуном Санкт-Петербургского Опекунского Совета, а 12 апреля 1837 года назначен управляющим Мариинским сиротским отделением при Соборе всех учебных заведений и Вдовьим домом. 1 ноября 1838 года, удостоенный благодарственного рескрипта государыни императрицы «за постоянные труды по учреждению вновь в некоторых частях столицы детских приютов», Чертков назначен был членом комитета главного Попечительства детских приютов. 20 апреля 1840 года пожалован в шталмейстеры двора Его Императорского Величества. С 1848 по 1856 год управлял Московской детской больницей.
Чертков был женат на Елене Григорьевне Строгановой, имел четырёх детей.