Родился в Ново Село, община Штип, ныне Республика Македония.
Отец Михаил Гаврилов и старший брат Христо Михайлов были убиты сербскими властями 31 октября 1927 года, в ответ через семь лет боевиком ВМРО Владо Черноземским был убит король Югославии Александр I Карагеоргиевич. В 1926 году женился на Мельпомене Димитровой Крничевой.
Учился в сербской гимназии в Скопье, а также в болгарской мужской гимназии «Св. Климент и Мефодий» в Салониках. После Первой мировой войны вступил в ряды ВМРО и стал доверенным лицом Тодора Александрова.
После убийства Александрова вошел в ЦК ВМРО и стал руководителем организации вплоть до ее запрета в 1934 году.
Период руководства Михайлова ознаменован кровавой борьбой за власть в ВМРО, многочисленными политическими убийствами и расправами. Наиболее громкими событиями были:
В качестве оправдания Михайлов называл убийства местью за гибель Александрова. Михайлову удалось создать в Пиринском крае полусамостоятельное государственное формирование, находившееся вне контроля правительства Болгарии.
После военного переворота 1934 года в Софии в Пиринском крае восстановилась власть центрального правительства, а деятельность ВМРО была запрещена.
Македонисты считают Михайлова предателем, македонские болгары — героем. Находился в жесткой оппозиции к коммунистическим движениям.
Михайлов утверждал, что славянское население Македонии представлено преимущественно болгарами и до конца жизни не признавал новой нации македонцев.
Выступал за создание автономной, а в перспективе — независимой республики Македония со столицей в Салониках. В качестве примера государственного устройства и разрешения национального конфликта принимал Швейцарию.
Михайлов удалился в эмиграцию, жил в Турции и Польше. Во время Второй мировой войны жил в Независимом Государстве Хорватия по приглашению Анте Павелича. Отказался от предложения Гитлера основать «независимое» македонское государство.
Впоследствии жил в Испании и Италии, работал на Радио Ватикана. Умер от старости в Риме.