Иоганнес Шиллинг был пятым ребёнком в семье судейского чиновника дворянского происхождения. Вырос в Дрездене, где в 14-летнем возрасте поступает учиться в Академию художеств. В Академии ему рисование преподавал Карл Готлиб Пешель. Затем, с 1845 года обучается в мастерской скульптора Эрнста Ритшеля. В 1851—1852 годах живёт в Берлине, где берёт уроки у Христиана Даниеля Рауха и Иоганна Фридриха Драке. В 1852—1854 Шиллинг работает в скульптурном ателье Эрнста Юлиуса Хэнеля.
В 1854—1856 годах он совершает учебную поездку в Рим, и по возвращении открывает свою собственную мастерскую, в которой, среди своих первых заказов, выполняет работы для создателя дрезденской Земпероперы Готфрида Земпера. В 1861 году Иоганнес Шиллинг получает заказ по украшению Брюльской террасы в Дрездене, который выполнил к 1868 году. Созданная из песчаника группа «Четыре времени суток» была в 1908 заменена бронзовыми фигурами, оригиналы же находятся в Дворцовом парке Хемница. Эти «4 времени» прославили Иоганнеса Шиллинга как скульптора; заказы на его работы поступают со всей Европы. В Дрездене же он создаёт свои наиболее известные произведения: квадригу для здания Земпероперы и конную статую короля Иоганна Саксонского.
В 1868 году Иоганнес Шиллинг становится профессором дрезденской Академии художеств, где он преподаёт почти до самой своей смерти. Созданный ещё при его жизни, в 1888 году, усилиями сына Шиллинга Рудольфа музей работ Шиллинга в Дрездене, был уничтожен во время бомбардировки американцами в 1945 году.
1861–1868: ;Группа Четыре времени суток (песчаник), Дрезден
1868–1876: Памятник Эрнсту Ритшелю, Дрезден
1871–1877: Квадрига пантер на здании Земпероперы, Дрезден
1870–1875: Памятник эрцгерцогу Фердинанду-Максимилиану (императору Мексики), Триест
Bis 1877: Военный памятник павшим в 1870-71 солдатам и офицерам 76-го Ганзейского пехотного полка, Гамбург
«Ночь» из «Четырёх времён суток», Хемниц
Статуя Христа для Иисусовой церкви, Дрезден
1877–1883: Памятник в Нидервальде
1882–1889: Конная статуя короля Саксонии Иоганна
1888–1894: Памятник императору Вильгельму I в Висбадене
1891/92: Памятник Готфриду Земперу, Дрезден
1897–1903: Памятник императору Вильгельму I в Гамбурге