В 1463 во время войны с немцами был избран воеводой и ходил за Изборск, с большой добычей вернулся домой. В 1471 псковичи по приказу великого князя пошли на Новгород. Во главе войска в 1,5 тыс. человек был Иоанн: войска были наголову разбиты новгородцами.