Участник чемпионата мира 1930 (был самым молодым вратарём турнира) и Олимпийских игр 1936 года в составе сборной Перу, также участвовал в нескольких Кубках Америки и выиграл турнир в 1939 году. Всю свою карьеру провёл в клубе «Альянса Лима», где выступал на позициях нападающего и голкипера. Он рекордсмен Перу по числу голов в одном матче — 7 мячей в ворота «Спортиво Юнион» (8:1 победа «Альянса Лима»).
После окончания карьеры был тренером, даже тренируя национальную сборную, работал столяром-краснодеревщиком, а затем 30 лет в муниципалитете Лимы. Умер Хуан Вальдивьесо 2 мая 2007 года от острой сердечной недостаточности за неделю до своего 97-ми летия
Сын Хуана Вальдивьесо — Луис Вальдивьесо Монтано — министр экономики и финансов Перу, внук — Хуан Пабло Вальдивьесо представлял сборную Перу по плаванию на Летних Олимпийских играх 2000 и 2004.