В составе «Барселоны» — победитель Кубка чемпионов и Кубка кубков УЕФА, двукратный победитель Суперкубка УЕФА, четырёхкратный чемпион Испании. В 1994 году получил «Золотой мяч» как лучший футболист Европы. На чемпионате мира 1994 года вместе с Олегом Саленко стал лучшим бомбардиром.
Завершил карьеру игрока в 2003 году, в период с 2004 по 2010 год был тренером сборной Болгарии, испанской «Сельты» и южноафриканского «Мамелоди Сандаунз». С 2012 года возглавляет «Литекс»
Стоичков проявил себя, выступая в софийском ЦСКА. В матче Кубка кубков он блестяще сыграл против «Барселоны», забив ей три мяча, и Йохан Кройф, тогдашний тренер испанского клуба, настоял на том, чтобы с ним был подписан контракт. Это произошло в 1990 году. Сумма трансфера составила 2 млн фунтов стерлингов.
Отношения между двумя личностями складывались неровно. В первых трёх сезонах в «Барселоне» Стоичков забил 60 голов, однако уже в 1992 году начали распространяться слухи о его возможном уходе из-за разногласий с Кройфом.
В 1994 году Стоичков пережил наивысший взлёт своей карьеры. Сборная Болгарии дошла до полуфинала на чемпионате мира, а он был признан лучшим футболистом года в Европе. Затем, однако, ему стало совсем неуютно в «Барселоне», и он на один сезон ушёл в итальянскую «Парму», затем вернулся в Каталонию, когда Кройфа там уже не было.
Вскоре после окончания чемпионата Европы 1996 года, когда Болгарский футбольный союз уволил тренера сборной Димитра Пенева, Стоичков в одиночестве предпринял протест против этой несправедливой, на его взгляд, санкции и целый год игнорировал призывы в сборную.
Многие авторитетные люди в Болгарии призывали тогда занять непримиримую позицию по отношению к бунтарю, пусть даже и великому. Но преемник Пенева — Христо Бонев — проявил терпимость.
8 июня 1997 года — почти за год до начала чемпионата мира — Стоичков вернулся после годичной самоизоляции. Болгары играли в Бургасе с Люксембургом отборочный матч. Стоичков открыл счёт в этом матче, который завершился крупной победой (4:0).
На чемпионате мира 1998 года сборная Болгарии вылетела после первого же раунда, набрав всего одно очко и забив один гол.
Под конец карьеры Стоичков играл в «Чикаго Файр». В составе этой команды Христо выиграл Кубок США. Он является одним из лучших бомбардиров в истории команды, входил в «Dream Team» MLS.
В 2004 году Стоичков был назначен главным тренером сборной Болгарии и руководил ей до весны 2007 года, когда стал главным тренером «Сельты».
В 2011 году Христо был советником президента ФК "Ростов" и помог российскому клубу удачно завершить сделки с многими известными футболистами.
5 января 2012 года назначен главным тренером «Литекса».