Матов был одним из первых учеников Солунской болгарской мужской гимназии, позднее стал ее учителем и директором (1898—1901). Также был учителем в Сере, Скопье, Софии и в Стара Загоре. Школьный инспектор в Скопской епархии (1895—1898). Член ЦК ВМОРО (1896—1901), член Заграничного представительства ВМОРО (1902), руководитель Скопского округа организации. Неутомительно боролся против сербского оккупационного режима в Вардарской Македонии и еще в 1897 году под псевдонимом Дринколов издал брошюру «Сербские претензии в Западной Болгарии».
Отбывал срок заключения в Бодрумcкой крепости в Малой Азии (1901—1902). Пошел добровольцем в Первой Балканской войне. В Первой Мировой войне служил в штабе болгарской армии и занимал должность главного редактора выходящей в Скопье газеты «Родина».