В юности Ховард проявлял талант к шахматам. После окончания колледжа, Ховард переехал в Нью-Йорк, где поступил в Колумбийский университет, параллельно продолжая заниматься шахматами. В одном из клубов он познакомился с покером, после чего начал регулярно играть в клубе "Mayfair". Его партнерами по игре были такие игроки как Эрик Сайдел и Дэн Харрингтон.
В 1994 году Ховард окончательно переехал в Лас-Вегас, где начал играть в покер по большим ставкам. За стиль своей игры и неоднократные победы на разных турнирах он получил прозвище "Профессор".
Он известен своим спокойным и сдержанным поведением за столом. Но в 2002 году он подверг критике Даниэля Негреану, за некорректные высказывания в адрес его сестры, а в 2003, на турнире WPT в Париже, отказался пожать руку Антанасу Гуоге.
Ледерер — один из основателей и совладелец компании "Tiltware Inc." (ныне "Pocket Kings"), собственника и создателя сайта FullTiltPoker
Несмотря на то, что он вегетарианец, однажды он выиграл пари на $10,000, сьев чизбургер . Для поддержания формы регулярно совершает пробежки и играет в баскетбол.
Сумма турнирных призовых Ледерера на 2008 год составляет $4,918,880.