Выступал за клубы Уругвая, Аргентины, Испании, Чили, Колумбии. Воспитывался в академии «Феникса» до 1977 года, затем играл в молодёжном составе «Данубио», но дебютировал в профессиональном футболе и удостоился вызова в сборную Уругвая Да Сильва уже будучи игроком «Дефенсора».
С 1982 по 1987 год выступал в испанских командах (он стал лучшим бомбардиром чемпионата Испании сезона 1983/84), а затем был приглашён в один из лучших на тот момент клубов мира аргентинский «Ривер Плейт», где успешно провёл один сезон.
Со сборной Уругвая был участником Кубка Америки 1993 и чемпионата мира 1986 года.
По завершении карьеры футболиста стал тренером. В 2008 году под его руководством «Дефенсор Спортинг» стал чемпионом Уругвая. В 2012 году возглавил «Пеньяроль».
Хорхе Да Сильва — старший брат ещё одного бывшего игрока сборной Уругвая — Рубена Да Сильвы, победителя Кубка Америки 1995 года.