Дебютировал в сентябре 1996 года.
В январе 2003 года Хоэль Касамайор вышел на ринг против Нейта Кэмпбелла. Касамайор выбрасывал больше ударов чем соперника, а также был точнее в них. По итогам 12-ти раундом судьи единогласно отдали победу кубинцу. Неофициальный судья телеканала HBO Харольд Ледерман счёл, что победил Кэмпбелл.
В январе 2003 года Касамайор победил по очкам Нейта Кэмпбелла.
В октябре 2003 года Касамайор встритился с Диего Корралесом. В 6 раунде из-за травмы Корралеса бой был остановлен и победу техническим нокаутом кубинцу.
В марте 2004 года состоялся реванш между Касамайором и Диего Корралесом. На этот раз бой прошёл все отведенные 12 раундом. Спорным раздельным решением победу отдали Корралесу.
В декабре 2004 года Хоэль Касамайор проиграл Хосе Луис Кастильо раздельным решением судей проиграл мексиканцу Хосе Луису Кастильо.
В октябре 2006 года состался 3-й бой между Касамайором и Диего Корралесом.. На этот раз небеспорным раздельным решеним победил Касамайор.
В марте 2008 года Касамайор встретился с австралийцем Майклом Катсидисом. В начале 1-го раунда Касамайор провёл короткий левый крюк в челюсть австралийца. Катсидис упал, но сразу же поднялся. После возобновления боя Катсидис сам пошёл на обострение и пропустил встречный левый кросс. Австралиец вновь оказался в нокдауне. Он вновь сразу поднялся. Касамайор не смог добить противника. В конце 6-го раунда Катсидис провёл левый хук в челюсть кубинца. Касамайор отошёл от противника. Австралиец тут же добавил правый кросс в голову. Кубинец опустился на пол, вывалившись за канаты. На счёт 10 Касамайор вернулся в ринг. Катсидис бросился его добивать, но кубинец смог продержаться до гонга. В начале 9-го раунда Касамайор провёл левый апперкот в пах. Рефери за это снял с кубинца одно очко. В начале 10-го раунда Катсидис пошёл в атаку. Он провёл удачную двойку в бороду кубинца. Касамайор отошёл от него. Катсидис выбросил правый хук, но Касамайор опередил его сильнейшим встречным левым хуком в бороду. Катсидис рухнул на канвас. Держась за канаты, он поднялся на счёт 4. После возобновления боя Касамайор бросился добивать противника. После нескольких пропущенных левый крюков Катсидис зашатался, и упёрся в канаты. Рефери вмешался и прекратил бой. Австралиец решение не оспаривал.
В сентябре 2008 года состоялся бой между Хоэлем Касамайором и Хуаном Мануэлем Маркесом. В конце 11-го раунда Маркес провёл серию ударов в голову. Касамайор ввязался в размен, но неудачно, пропустив несколько ударов. Он попытался отойти, но Маркес вдогонку провёл правый хук в подбородок. Касамайор упал, но сразу же поднялся. Маркес бросился его добивать. Кубинец попытался спастись в клинче, но мексиканец смог оторваться от противника. Он прижал его к канатам и выбросил несколько серий в голову. Часть ударов прошла мимо, однако Касамайор не смог внятно ответить. Маркес начал бомбить его челюсть крюками с обеих рук. Кубинец под воздействием ударов рухнул на канвас. Рефери прекратил бой, не открывая счёт. Касамайор находился на полу около минуты.