Участвовал в войне Кубы за независимость, был основателем одной из табачных компаний. Политическую карьеру начинал мэром города Санта-Ана. В 1924 году Мачадо победил на президентских выборах, выдвинув программу либеральных реформ и пообещав демократизацию. Однако вскоре он обнаружил диктаторские замашки и начал жестоко преследовать оппозиционеров, особенно коммунистов. Проводил проамериканскую политику. При нем были созданы тайные карательные отряды «поррос», уничтожавшие политических противников. Однако в 1933 году на Кубе произошла всеобщая забастовка, начавшаяся волнениями студентов и окончившаяся свержением Мачадо. Тот бежал в США.