В 1995 году Харри Кьюэлл получил предложение перейти в английский «Лидс Юнайтед». В ту пору «Лидс» был одним из лидеров Премьер-лиги. Поначалу Харри выступал за молодёжный состав клуба, в составе которого стал чемпионом Англии. Начиная с сезона 1997/1998, Харри неизменно попадает в состав «Лидс Юнайтед». В то время тренером «Лидс» был Джордж Грэм, опытный наставник, но максимум что ему удалось, это занять место в турнирной таблице, позволяющее выступать в Кубке УЕФА. Грэма сменил легендарный защитник сборной Ирландии и лондонского «Арсенала» Дэвид О’Лири. В команде блистали молодые Марк Видука, Рио Фердинанд, Робби Кин, Алан Смит, Ли Бойер и Пол Робинсон. В «Лидс Юнайтед», по примеру «Манчестер Юнайтед», началось денежное вливание.
Кьюэлл играл одну из ведущих ролей в клубе. Его игра вызывала восторг зрителей «Элланд Роуд», и за свою игру как в «Лидсе», так и сборной Австралии Харри назывался лучшим игроком Океании. Но Харри, как и многие талантливые игроки, был жертвой травм, которые, возможно, так и не позволили ему раскрыть свой талант полностью. В его карьере в составе «Лидса» можно только с натяжкой набрать три полноценных сезона, когда Харри больше 30 раз выходил на поле, все остальные сезоны Кьюэлл был вынужден залечивать травмы.
Не лучше ситуация складывалась и в клубе, несмотря на то, что «Лидс Юнайтед» был участником Лиги чемпионов, в чемпионате команда не показывала результата. На смену О’Лири пришёл не менее знаменитый в прошлом защитник сборной Англии и клуба «Эвертон» Питер Рид. При нём дела как у Харри, так и у клуба, складывались плохо. После того, как в сезоне 2002/2003 «Лидс Юнайтед» начал терпеть катастрофу, Харри Кьюэлл перешёл в «Ливерпуль».
Но и в «Ливерпуле» карьера у Харри не заладилась, виной чему опять травмы. Только свой первый сезон Кьюэлл провёл полноценно, все остальные вынужден был лечить травмы. В сезоне 2006/2007 австралиец сыграл два неполных матча за сезон и забил гол. В конце сезона 2007/2008 Харри принял решение перебраться в Стамбул.
19 августа 2011 года Кьюэлл перешёл в клуб «Мельбурн Виктори», подписав контракт на 3 года.