Грегори Монро выступал за команду Джорджтаунского университета два года.
В сезоне 2008/2009 или сезоне новичков он сыграл 31 матч. В них Грегори Монро проводил в среднем на площадке 30,9 минуты, набирал в среднем 12,7 очков, делал в среднем 6,5 подборов, а также в среднем 1,8 перехвата и 1,5 блокшота, допускал в среднем 2,5 потери, отдавал в среднем 2,5 передачи.
В сезоне 2009/2010 или сезоне второкурсников он сыграл 34 матчей. В них Грегори Монро проводил в среднем на площадке 34,2 минуты, набирал в среднем 16,1 очков, делал в среднем 9,6 подборов, а также в среднем 1,2 перехвата и 1,5 блокшота, допускал в среднем 3,3 потери, отдавал в среднем 3,8 передачи.
Грегори Монро был выбран под седьмым номером на драфте НБА 2010 года Детройт Пистонс. 7 июля 2010 года клуб подписал с ним контракт.