Отец Грега, Том, — родившийся в Германии украинец; мать, Хелен, родилась в Англии. Сам Грег родился в Квебеке (Канада). В детских и юношеских турнирах представлял Канаду; шестикратный чемпион Канады в различных возрастных категориях. В 1991 году выиграл Уимблдонский турнир среди юношеских пар вместе с Каримом Алами (Марокко). Свои первые турниры серии ATP Challenger (в Ньюкасле) и АТР (в Ньюпорте, США) также выиграл под канадским флагом. В 1995 году принял британское гражданство. Женат с 1999 года; дочь, Скарлетт Мэри, родилась в 2006 году.
За время профессиональной карьеры выиграл 15 турниров серии АТР, в том числе Кубок Большого шлема 1999 года. Помимо этого, самым удачным для Грега стал 1997 год, когда он дошёл до финала Открытого чемпионата США (проиграл Патрику Рафтеру в четырёх сетах) и четвертьфинала Уимблдонского турнира. В том же году Руседски был назван корпорацией BBC спортсменом года. Также выиграл три турнира в мужской парной категории, в том числе один из них, в Лондоне, со своим постоянным соперником в борьбе за титул первой ракетки Великобритании Тимом Хэнменом.
Дважды, в 1996 и 2000 годах, представлял Великобританию на Олимпийских играх; лучшее достижение — 1/8 финала на Олимпиаде 1996 года в Атланте (проиграл будущему серебряному призёру Серхио Бругере). В Кубке Дэвиса провёл за сборную Великобритании 43 матча: 20 побед, 10 поражений в одиночной категории и 10 побед, 3 поражения в парах. Последним матчем в карьере для Грега стала победа в апреле 2007 года в паре с Энди Марреем над голландской парой, обеспечившая сборной Великобритании общую победу в матче.
В январе 2009 года Руседски заявил о намерении вернуться в профессиональный теннис, однако с момента этого заявления не участвовал ни в одном турнире.