Каннингем родился 26 мая 1949 г. Получил степень бакалавра в Университете Пердью (Уэст-Лафейетт, шт. Индиана).
В конце 1980-х начал разрабатывать концепцию вики. Впервые реализовал её на практике в середине 1990-х.
С 2003 по осень 2005 г. работал в корпорации Майкрософт. С октября 2005 г. по 2007 год — директор фонда Eclipse Foundation. С 2007 года по настоящее время является главным инженером компании AboutUs